4,4',5,5',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde | 65171-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4,4',5,5',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2-(6-formyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 65171-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: HIHMOJNIGUGNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2,2'-dihydroxy-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基的高度立体选择性合成。在合成潜在的手性催化剂中的应用。

  摘要：

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91558-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4,4',5,5',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361

文献信息

• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—I
  作者：Eric Brown、Jean-Pierre Robin、Robert Dhal

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85093-x

  日期：1982.1

  Several biaryls bearing various substituents on both rings were synthesized in a preparative fashion, and in yields up to 88% by a technical improvement on the classical Ullmann reaction. All these biaryls bear reactive functional groups (i.e. formyl, methoxycarbonyl, dimethoxycarbonylpropyl and butanolidylmethyl) in both the o and o′ positions. The biaryls 9, 13, 21 and 26–33 are plausible synthons

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。
• Tubulin-binding dibenz[c,e]oxepines as colchinol analogues for targeting tumour vasculature
  作者：David J. Edwards、John A. Hadfield、Timothy W. Wallace、Sylvie Ducki

  DOI：10.1039/c0ob00500b

  日期：——

  Various methoxy- and hydroxy-substituted dibenz[c,e]oxepines were prepared via the copper(I)-induced coupling of ether-tethered arylstannanes or the dehydrative cyclisation of 1,1′-biphenyl-2,2′-dimethanols, assembled using the Ullmann cross-coupling of ortho-bromoaryl carbonyl compounds. The dibenzoxepines were screened for their ability to inhibit tubulin polymerisation and the in vitrogrowth of

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。
• Chiral oxazoline route to enantiomerically pure biphenyls: magnesio and copper mediated asymmetric hetero- and homo-coupling reactions
  作者：A.I Meyers、Todd D Nelson、Henk Moorlag、David J Rawson、Anton Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.095

  日期：2004.5

  manipulated to various other chiral biphenyls. Another series of chiral biphenyls were obtained via an asymmetric Ullmann reaction, which was shown to be thermodynamically controlled. The de's of this copper mediated process were also in the range of 90% and could be utilized to reach various derivatives. Racemization, thermal stability, and atropisomerization characteristics were also studied.

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。
• Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare Tetra-ortho-substituted Biaryls
  作者：Ran Hong、Rob Hoen、Jing Zhang、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2001-17488

  日期：——

  A nickel-catalyzed Ullmann-type reaction on the coupling of bis-ortho-substituted arylhalides to prepare tetra-ortho-biaryls was brought about in moderate to high yields. Bu4NI might function as an efficient bridging ligand to accelerate the formation of dinickel-center intermediate, which subsequently eliminates to desired coupling product.

  一种镍催化的Ullmann类型反应，通过双邻位取代的芳基卤化物的偶联，成功制备了四个邻位双芳烃，产率中等到高。Bu4NI可能作为一种有效的桥联配体，加速二镍中心中间体的形成，随后转化为所需的偶联产物。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryl Dials
  作者：Wen-Wen Chen、Qian Zhao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol1000632

  日期：2010.3.5

  asymmetric Ullmann coupling of bis-ortho-substituted arylhalides is described. With the chiral BINOL-based monodentate phosphoramidite ligand, the reaction allows atropoenantioselective synthesis of a series of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl dials. By taking advantage on this asymmetric Ullman coupling as a key stereogenic axis-forming reaction, the formal synthesis of (+)-isoschizandrin

  描述了双邻位取代的芳基卤化物的镍催化的不对称乌尔曼偶合的第一个例子。使用基于手性BINOL的单齿亚磷酰胺配体，该反应可实现一系列轴向手性四邻位取代的联芳基拨号分子的对苯二酸选择性合成。通过利用这种不对称的Ullman偶联作为关键的立体轴形成反应，完成了（+）-异五味子素的正式合成。