N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-5-{[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-methyl}bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1375102-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-5-{[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-methyl}bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-5-[(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]-6-bicyclo[3.2.0]hept-6-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1375102-01-4
• 化学式: C₈₄H₁₁₃NO₈P₂S
• 分子量: 1358.84
• InChiKey: VHCUIFQUIUWPLX-XUXJWCRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1S,5S)-7-cyclohexyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-5-{[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-methyl}bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-benzyl-N-[(1S,4S,5S)-7-cyclohexyl-4-[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-5-{[(2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]-methyl}bicyclo[3.2.0]hept-6-en-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzyl (E)-2-(1,3-diphenylallyl)malonate 、 dibenzyl (R,E)-2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679