N-(4-amino-4-deoxy-N¹⁰-methylpteroyl)-3-aminopropanephosphonic acid | 113811-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-4-deoxy-N¹⁰-methylpteroyl)-3-aminopropanephosphonic acid
• 英文别名: N-(4-Amino-4-deoxy-N-methylpteroyl)-3-aminopropanephosphonic acid；3-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]propylphosphonic acid
• CAS: 113811-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₈O₄P
• 分子量: 446.406
• InChiKey: QOVRSVLFAARMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-氨丙基)磷酸二乙酯 、 4-[N-(2,4-二氨基-6-蝶啶甲基)-N-甲氨基]苯甲酸半盐酸盐n水 在 三甲基溴硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-amino-4-deoxy-N¹⁰-methylpteroyl)-3-aminopropanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。32.链扩展，α-羧基缺失和磺酸和膦酸酯取代γ-羧基：对酶结合和细胞生长抑制的影响。

  摘要：

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸

  DOI：

  10.1021/jm00402a012

文献信息

• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;KOHLER, WILLIAM;FREIS+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1326-1331
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、KOHLER, WILLIAM、FREIS+

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonate analogs of antimetabolites
  申请人：Fardis Maria

  公开号：US20070027114A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention is related to phosphorus substituted antimetabolites, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.