ethyl 4-(1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)benzoate | 1393729-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[1-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxopyridine-3-carbonyl]amino]benzoate；ethyl 4-[[1-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxopyridine-3-carbonyl]amino]benzoate
• CAS: 1393729-22-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: LHZKINQSBRTQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)benzoate 在 pyridinium bromochromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到ethyl 4-(5-bromo-1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用溴铬酸吡啶鎓对取代的 4-吡啶酮进行氧化核溴化

  摘要：

  摘要 在唯一溴铬酸吡啶鎓 (PBC) 存在下，通过氧化核溴化开发了一种用于溴化各种多取代 4-吡啶酮的替代方便方法。PBC 在此过程中扮演着氧化剂和 Br+ 来源的双重角色。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.834363
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰乙酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 2-甲基四氢呋喃 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 3-丁炔-2-醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到ethyl 4-(1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni(0)–Cu(i): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones

  摘要：

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra12115a

文献信息

• An efficient method for the construction of polysubstituted 4-pyridones via self-condensation of β-keto amides mediated by P₂O₅ and catalyzed by zinc bromide
  作者：Liquan Tan、Peng Zhou、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.304

  日期：——

  is presented for the synthesis of polysubstituted 4-pyridones and 2-pyridones from beta-keto amides. A variety of beta-keto amides are used in this approach, and a wide range of functionalized 4-pyridones and 2-pyridones were obtained in good to excellent yields. When employing the N-aryl beta-keto amides as the substrates in this protocol, 4-pyridones are resulted, however, when using N-aliphatic-substituted

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。
• Approach to Polysubstituted 4-Pyridones from <i>N</i>-Aryl Acetoacetamides via a <i>N</i> to <i>C</i> 1,3-Acyl Migration Mediated by Sodium Persulfate
  作者：Zhiguo Zhang、Shiliang Fang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo3010217

  日期：2012.9.7

  Mediated by sodium persulfate (Na(2)S(2)0(8)), a series of polysubstituted 4-pyridones were synthesized via self-condensation of N-aryl acetoacetamides, during which a novel N to C 1,3-acyl migration should be involved. The structure of 4-pyridone was unequivocally confirmed by X-ray diffraction analysis. However, the self-condensation of N-benzyl acetoacetamides under the same condition gave polysubstituted 2-pyridones instead of 4-pyridones.
• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。
• Oxidative Nuclear Bromination of Substituted 4-Pyridones Using Pyridinium Bromochromate
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Qian、Qing Tian、Tongxin Liu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2013.834363

  日期：2014.3.4

  Abstract An alternative convenient approach for the bromination of various poly-substituted 4-pyridones has been developed via an oxidative nuclear bromination in the presence of sole pyridinium bromochromate (PBC). The PBC performs the dual role of oxidant and source of Br+ during the process. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic

  摘要 在唯一溴铬酸吡啶鎓 (PBC) 存在下，通过氧化核溴化开发了一种用于溴化各种多取代 4-吡啶酮的替代方便方法。PBC 在此过程中扮演着氧化剂和 Br+ 来源的双重角色。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要