4,4'-Dihydroxy-3,3'-biphenylessigsaeure | 60091-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Dihydroxy-3,3'-biphenylessigsaeure
• 英文别名: (6,6'-dihydroxy-biphenyl-3,3'-diyl)-di-acetic acid；(6,6'-Dihydroxy-biphenyl-3,3'-diyl)-di-essigsaeure；6.6'-Dihydroxy-3.3'-bis-carboxymethyl-biphenyl；6,6'-Dihydroxy-3,3'-biphenyldiacetic acid；2-[3-[5-(carboxymethyl)-2-hydroxyphenyl]-4-hydroxyphenyl]acetic acid
• CAS: 60091-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: DDMKRZXDPHEQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  567.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-Dihydroxy-3,3'-biphenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Older Women's Community Mobility: A Qualitative Exploration

  摘要：

  摘要居住在社区的老年妇女所经历的许多限制都与她们在社区内的流动性有关。这项定性研究从马尼托巴省温尼伯市居住在社区的老年妇女的角度探讨了社区流动性问题。通过现有数据库确定了 23 名老年妇女（平均年龄为 75.9 岁），并对她们进行了半结构式访谈。除了进行日常生活工具性活动和参加社交及娱乐活动的旅行外，参与研究的妇女还描述了为履行社会义务（如参加葬礼、探望生病的朋友）而进行的旅行，并强调了这些旅行的重要性。妇女们在城市中的出行受到了她们对风险的感知以及在白天、傍晚和恶劣天气下为尽量减少或避免风险而采取的策略的影响。自主的社区流动为妇女提供了一种独立感和控制感。研究结果对医疗服务提供者和社区计划制定者在社区中维护老年妇女的工作具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1017/s0714980800000659

文献信息

• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING MALARIA AND OTHER PARASITIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MALARIA ET D'AUTRES TROUBLES PARASITAIRES
  申请人：HANNOVER MED HOCHSCHULE

  公开号：WO2013034756A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from (a) C1 to C6 alkyl; C2 to C6 alkenyl; C2 to C6 alkynyl; substituted or unsubstituted heterocycloalkyl or cycloalkyl, substituents being C1 to C6 alkyloxycarbonyl; (b) arylalkyl, heteroarylalkyl, or alkoxyphenylalkyl, alkyl in said arylalkyl, heteroarylalkyl and alkoxyphenylalkyl being C1 to C4 alkyl, alkoxy in said alkoxyphenylalkyl being C1 to C4 alkoxy; R3 and R4 are defined as follows: (c) R3 and R4 are independently selected from OH, OCH3 and phenylalkyl; (d) one of R3 and R4 is OH and the other is COOH; or (e) R3 and R4 are together (i) CO-O to form a 6-membered lactone ring; (ii) O-C(A)(B)-O to form a 7-membered acetal or ketal ring; or (iii) O-CH(A)-CH(B)-O or O-(CH2)n-O to form a ring with two ether oxygens, n being 1, 2, 3 or 4; wherein A and B are independently selected from hydrogen and C1 to C4 alkyl or C1 to C4 alkenyl such as allyl, preferably one of A and B being methyl or ethyl, the other being hydrogen; X1-Y1-Z1 and X2-Y2-Z2 are independently selected from CH2-CO-O, NH-CNH-NH, CH2-CO-NH, CH2-CNH-O, CH2-CNH-NH and CH2-CO; and R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are H, wherein, in case R3 and R4 are selected from OH and OCH3, at least one of R3 and R4 is OH, at least one of X1-Y1-Z1 and X2-Y2-Z2 is NH-CNH-NH, CH2-CNH-O, CH2-CNH-NH or CH2-CO and/or at least one of R1 and R2 is substituted or unsubstituted heterocycloalkyl or cycloalkyl as defined above, pyridinylalkyl or naphtylalkyl, alkyl in said pyridinylalkyl and/or naphtylalkyl being C1 and C4 alkyl.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1和R2分别选自（a）C1至C6烷基；C2至C6烯基；C2至C6炔基；取代或未取代的杂环烷基或环烷基，取代基为C1至C6烷氧羰基；（b）芳基烷基，杂芳基烷基，或烷氧基苯基烷基，芳基烷基，杂芳基烷基和烷氧基苯基烷基中的烷基为C1至C4烷基，烷氧基苯基烷基中的烷氧基为C1至C4烷氧基；R3和R4定义如下：（c）R3和R4分别选自OH，OCH3和苯基烷基；（d）R3和R4中的一个为OH，另一个为COOH；或（e）R3和R4一起（i）CO-O形成6元内酯环；（ii）O-C（A）（B）-O形成7元缩醛或缩酮环；或（iii）O-CH（A）-CH（B）-O或O-（CH2）n-O形成带有两个醚氧原子的环，其中A和B分别选自氢和C1至C4烷基或C1至C4烯基，如丙烯基，最好是A和B中的一个为甲基或乙基，另一个为氢；X1-Y1-Z1和X2-Y2-Z2分别选自CH2-CO-O，NH-CNH-NH，CH2-CO-NH，CH2-CNH-O，CH2-CNH-NH和CH2-CO；R5，R6，R7，R8，R9和R10为H，在R3和R4选自OH和OCH3的情况下，R3和R4中至少一个为OH，X1-Y1-Z1和X2-Y2-Z2中至少一个为NH-CNH-NH，CH2-CNH-O，CH2-CNH-NH或CH2-CO，和/或R1和R2中至少一个为上述定义的取代或未取代的杂环烷基或环烷基，吡啶基烷基或萘基烷基，其中所述的吡啶基烷基和/或萘基烷基中的烷基为C1和C4烷基。
• Lipase-Catalyzed Chemoselective Ester Hydrolysis of Biomimetically Coupled Aryls for the Synthesis of Unsymmetric Biphenyl Esters
  作者：Janna Ehlert、Jenny Kronemann、Nadine Zumbrägel、Matthias Preller

  DOI：10.3390/molecules24234272

  日期：——

  almost exclusive monohydrolysis by the four lipases Candida rugosa lipase (CRL), Mucor miehei lipase (MML), Rhizopus niveus lipase (RNL), and Pseudomonas fluorescens lipase (PFL). The study was complemented by in silico binding predictions to rationalize the observed differences in efficacies of the lipases to convert biphenyl esters. The optimized reaction conditions were transferred to the preparative

  脂肪酶是有机合成中最常用的生物催化剂之一，可以进行许多环境友好且成本低廉的化学转化。在这里，我们提出了一种基于铁 (III) 催化氧化偶联和选择性酯单水解的仿生策略，使用脂肪酶在温和条件下合成不对称的联苯酯。不同种类的联苯酯具有制药和技术相关性。我们探索了一系列细菌、真菌和哺乳动物来源的九种不同脂肪酶对裂解联苯酯的催化活性的效力，并优化了反应条件，如反应时间、温度、pH、有机溶剂和水——有机溶剂比例，以提高化学选择性，从而控制不对称与对称产物的比例。升高的温度和增加的 DMSO 含量导致四种脂肪酶：红假丝酵母脂肪酶 (CRL)、米黑毛霉脂肪酶 (MML)、黑根霉脂肪酶 (RNL) 和荧光假单胞菌脂肪酶 (PFL) 几乎完全单水解。该研究得到了计算机结合预测的补充，以合理化观察到的脂肪酶转化联苯酯功效的差异。优化的反应条件以高产率转移到制备规模，强调了所提出的仿生方法作为合成各种联苯酯常用过
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYSTEINES PROTEASES DE TYPE CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005066159A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to a novel class of compounds mainly, leucinamide-amino-carboxylate derivatives of formula (I) wherein Y is CR1R2, O, S, -SO2, C=0 or NR9; Z is CR1R2, O, S, -SO2, C=O or NR9 and each G is independently a CR1CR2. Said compounds are cathepsin cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsin K, L, S and B and to pharmaceutical compositions thereof. These compounds are useful for treating and preventing cathepsin dependent conditions in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新型化合物类别，主要是公式（I）中的亮氨酰胺-氨基-羧酸衍生物，其中Y是CR1R2，O，S，-SO2，C=0或NR9; Z是CR1R2，O，S，-SO2，C=O或NR9，且每个G都是独立的CR1CR2。所述化合物是半胱氨酸蛋白酶卡特普西蛋白酶抑制剂，包括但不限于卡特普西蛋白酶K、L、S和B的抑制剂以及其制药组合物。这些化合物可用于治疗和预防卡特普西蛋白酶依赖性疾病，其中骨吸收抑制是指示的，例如骨质疏松症。
• Zur Umsetzung von 4-Hydroxyphenylessigsäure mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Peroxidase
  作者：Karl-Artur Kovar、Mohamed N. El-Bolkiny

  DOI：10.1002/ardp.19863190318

  日期：——

  4‐Hydroxyphenylessigsäure wird zur fluorimetrischen Bestimmung von Cholesterol2) und zur quantitativen Erfassung von Harnsäure3) und Glucose4) im Serum verwendet. Die Substanz setzt sich mit dem durch eine vorgeschaltete enzymatische Reaktion entstandenen Wasserstoffperoxid zu einem Fluoreszenzstoff um, für den analog der Homovanillinsäure5) oder von Tyramin und Tyrosin6) eine dimere Struktur diskutiert

  4-Hydroxyphenylessigsäure wird zur fluorimetrischen Bestimmung von Cholesterol2) und zurquantin Erfassung von Harnsäure3) und Glucose4) im Serum verwendet。Die Substanz setzt sich mit dem durch eine vorgeschaltete enzymatische Reaktion entstandenen Wasserstoffperoxid zu einem Fluoreszenzstoff um, für den analog der Homovanillinsäure5) oder von Tyramin und Tyrosintier dist 7). Da wir uns für den Einsatz
• Exploitation of Luminescent Lanthanide Nanoparticles for a Sensitivity-Enhanced ELISA Detection Method
  作者：Ali A. Kassir、Clémence Cheignon、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c04821

  日期：2024.2.6

  on the photoluminescence properties of dye-sensitized lanthanide nanoparticles (Ln NPs) was developed for enzyme-linked immunosorbent assays (ELISAs). In this method, the horseradish peroxidase (HRP) enzyme catalyzes the oxidation of phenol derivatives in the presence of hydrogen peroxide, providing dimers that are able to interact with the Ln NP surface and to efficiently photosensitize the Ln ions

  开发了一种基于染料敏化稀土纳米颗粒（Ln NP）光致发光特性的新检测方法，用于酶联免疫吸附测定（ELISA）。在该方法中，辣根过氧化物酶 (HRP) 在过氧化氢存在下催化苯酚衍生物的氧化，提供能够与 Ln NP 表面相互作用并有效光敏化 Ln 离子的二聚体。由于 Ln 的发射寿命非常长，Ln NP 发光的时间选通检测可以消除生物环境引起的背景噪声。在对各种苯酚衍生物的酶催化氧化进行比较后，选择 4-羟基苯乙酸甲酯 (MHPA) 作为最有前途的底物，因为在其 HRP 催化氧化后观察到最高的 Ln 发射强度。经过对酶反应和 Ln 敏化条件（缓冲液、pH、反应物浓度、NP 类型等）的精心优化，这种新的检测方法成功应用于商业胰岛素 ELISA 试剂盒，作为证明-与商业检测方法相比，其灵敏度更高。