2-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile | 83193-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 83193-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD02068951
• 分子量: 241.313
• InChiKey: BCCZITUSLMZCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-<2-(2-methoxyphenylthio)phenyl>-4-dimethylaminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 氨 、 四氯化钛 、 铜 、 三氯氧磷 作用下， 以 氢氧化钾 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-methoxyphenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367

文献信息

• Enantioselective palladium catalysed allylic substitution. Electronic and steric effects of the ligand.
  作者：Joanne V Allen、Justin F Bower、J.M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86260-6

  日期：1994.10

  Ligands containing an enantiomerically pure oxazoline and a sulfur-containing tether have been examined for their ability to provide asymmetric induction in palladium catalysed allylic substitution reaction. The enantioselectivity obtained was found to be highly dependent upon the stereochemistry at sulfur (for sulfoxides), and also somewhat dependent upon the nature of the aryl group attached to the

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。
• URBAN, JIRI;SEDIVY, ZDENEK;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;RYSKA, MIROSLAV;KOR+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1077-1098
  作者：URBAN, JIRI、SEDIVY, ZDENEK、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、RYSKA, MIROSLAV、KOR+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;DLABAC, A.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 5, 1367-1381
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、DLABAC, A.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Urban, Jiri; Sedivy, Zdenek; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 4, p. 1077 - 1098
  作者：Urban, Jiri、Sedivy, Zdenek、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Ryska, Miroslav、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Antonín Dlabač、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19821367

  日期：——

  Heating of 2-(2-hydroxyphenylthio)benzoic acid (XX) with acetic anhydride gave dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-6-one (XXII). Demethylation of 2-(2-methoxyphenylthio)benzyl bromide (XI) with boron tribromide and the following treatment with aqueous sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide afforded 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin (I) which was halogenated with chlorine or N-bromosuccinimide only to the undesirable 2-halogeno derivatives II and III. A reaction of 2-(2-methoxyphenylthio)benzaldehyde (XII) with chloroform and 50% aqueous sodium hydroxide in the presence of triethylbenzylammonium chloride led to the α-chloro acid XIX whose demethylation with boron tribromide and the following cyclization with sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide gave a mixture with prevailing 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-6-carboxylic acid (IV). Amino alcohols XXV-XXVIII were obtained by reactions of 2-(2-fluorophenylthio)benzaldehyde (XXIV) with the corresponding Grignard reagents and the products were cyclized with sodium hydride in dimethylformamide to the title compounds V-VIII. While compounds V and VI showed antireserpine effects and can be considered as potential antidepresants, compound VIII has a strong central depressant activity, brings about ataxia, hypothermia and potentiates the cataleptic action of neuroleptics (properties of a tranquillizer).

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。