trans-cinnamyl 2-methoxyphenyl sulfide | 98830-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-cinnamyl 2-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: cynnamyl o-methoxyphenyl sulfide；1-methoxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 98830-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: XSKAMVGKEIEGIQ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 、 trans-cinnamyl 2-methoxyphenyl sulfide 在 CoBr{(R,R)-1,2-bis(5-MeO-salicylideneamino)-1,2-Ph₂-ethane} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(2-methoxyphenylthio)-3-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  催化和不对称的[2,3]σ重排：烯丙基芳基硫醚形成的Co（III）-salen催化S-内酯形成及其重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01065-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 以75%的产率得到trans-cinnamyl 2-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  催化和不对称的[2,3]σ重排：烯丙基芳基硫醚形成的Co（III）-salen催化S-内酯形成及其重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01065-5

文献信息

• Co(III)-salen catalyzed carbenoid reaction: Stereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides
  作者：Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00639-4

  日期：1997.5

  Allyl aryl sulfides and diazoacetic acid esters react in the presence of optically active Co(III)-salen complex (4) with good enantioselectivity, to give the [2,3]sigmatropic rearrangement products, 2-arylthio-3-aryl-4-pentenoic acid esters, via the corresponding S-ylides.

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。
• WARDELL J. L.; GRANT D. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 198, NO 2, 121-129
  作者：WARDELL J. L.、 GRANT D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。