4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole | 1219452-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole
• 英文别名: 3-(4-Azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene；3-(4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 1219452-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: WBBBDPZHSLKJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~280.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AgII（111）上的AgII二苯甲酰基自由基的配体非纯性质和单分子自旋电子性质

  摘要：

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。

  DOI：

  10.1002/anie.202016674
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole 在 三甲基溴硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47.4%的产率得到4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole
  参考文献：
  名称：

  二苯并卟啉 - 生成稠合卟啉的平台

  摘要：

  近年来，稠合卟啉越来越引起人们的兴趣。然而，迄今为止生成的分子存在不同的缺点，例如多步合成、产率低和缺乏方便的合成策略。在这里，我们展示了我们关于合成生成大稠合卟啉的合适平台的最新结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403067

文献信息

• Cyclo[8]isoindoles: Ring-Expanded and Annelated Porphyrinoids
  作者：Tetsuo Okujima、Guangnan Jin、Naoki Matsumoto、John Mack、Shigeki Mori、Keishi Ohara、Daiki Kuzuhara、Chie Ando、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201007510

  日期：2011.6.14

  Retro: Cyclo[8]isoindole, which has a saddle‐shaped geometry (see picture, 2), was synthesized by oxidative coupling of a bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)‐fused 2,2′‐bipyrrole followed by a retro‐Diels–Alder reaction of BCOD‐fused cyclo[8]pyrrole (1). Key trends in the optical spectra of ring‐annelated cyclo[8]pyrroles are identified based on magnetic circular dichroism spectra and theorectical calculations

  Retro：具有马鞍形几何结构的Cyclo [8]异吲哚（见图2）是通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）熔融的2,2'-Bipyrrole的氧化偶联反应合成的。 BCOD稠合的环[8]吡咯的retro-Diels-Alder反应（1）。基于磁性圆二色性光谱和理论计算，确定了环退火的环[8]吡咯的光谱的关键趋势。
• Serendipitous formation of <i>meso</i>-free corroles in the [3+1] porphyrin and [3+2] sapphyrin syntheses
  作者：Hidemitsu Uno、Shota Konishi、Jun Nakamura、Shigeki Mori、Masayoshi Takase、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1142/s1088424622500900

  日期：2023.1

  During the preparative investigation of π-expanded porphyrinoids based on the retro-Diels-Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused precursors for benzo- and benzo[k]fluorantho[9,10]-[b]porphyrins by the [3+1] porphyrin synthesis using tripyrrane-1,14-dicarbaldehyde and BCOD-fused pyrroles, serendipitous formation of the corresponding corroles was observed. After elucidation of the reaction

  在准备调查期间π-基于双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合前体的苯并和苯并[k]荧光素[9,10]-[b]卟啉通过使用三吡喃-1,14-二甲醛和 BCOD-稠合吡咯合成 [3+1] 卟啉，观察到相应咔咯的偶然形成。在阐明反应条件后，[3+1] 反应得到 21,31-dihydro-21,31-ethanobenzo[k]荧光素[9,10-b]corrole 在 23% 的产率以及微量相应的卟啉。在使用 tripyrrane-1,14-dicarbaldehyde 和 bipyrrole 通过 [3+2] 方法合成蓝宝石时，相似的反应条件导致以 38% 的产率形成 5-pyrrolylcorrole 以及 isosmaragdyrin 和最初的目标蓝宝石。