4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole | 1219452-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole
• 英文别名: 3-(4-Azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene；3-(4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 1219452-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: WBBBDPZHSLKJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~280.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AgII（111）上的AgII二苯甲酰基自由基的配体非纯性质和单分子自旋电子性质

  摘要：

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。

  DOI：

  10.1002/anie.202016674
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole 在 三甲基溴硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47.4%的产率得到4,4',7,7'-tetrahydro-4,7:4',7'-diethano-2H,2'H-1,1'-biisoindole
  参考文献：
  名称：

  二苯并卟啉 - 生成稠合卟啉的平台

  摘要：

  近年来，稠合卟啉越来越引起人们的兴趣。然而，迄今为止生成的分子存在不同的缺点，例如多步合成、产率低和缺乏方便的合成策略。在这里，我们展示了我们关于合成生成大稠合卟啉的合适平台的最新结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403067

文献信息

• Cyclo[8]isoindoles: Ring-Expanded and Annelated Porphyrinoids
  作者：Tetsuo Okujima、Guangnan Jin、Naoki Matsumoto、John Mack、Shigeki Mori、Keishi Ohara、Daiki Kuzuhara、Chie Ando、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201007510

  日期：2011.6.14

  Retro: Cyclo[8]isoindole, which has a saddle‐shaped geometry (see picture, 2), was synthesized by oxidative coupling of a bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)‐fused 2,2′‐bipyrrole followed by a retro‐Diels–Alder reaction of BCOD‐fused cyclo[8]pyrrole (1). Key trends in the optical spectra of ring‐annelated cyclo[8]pyrroles are identified based on magnetic circular dichroism spectra and theorectical calculations

  Retro：具有马鞍形几何结构的Cyclo [8]异吲哚（见图2）是通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）熔融的2,2'-Bipyrrole的氧化偶联反应合成的。 BCOD稠合的环[8]吡咯的retro-Diels-Alder反应（1）。基于磁性圆二色性光谱和理论计算，确定了环退火的环[8]吡咯的光谱的关键趋势。
• Serendipitous formation of <i>meso</i>-free corroles in the [3+1] porphyrin and [3+2] sapphyrin syntheses
  作者：Hidemitsu Uno、Shota Konishi、Jun Nakamura、Shigeki Mori、Masayoshi Takase、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1142/s1088424622500900

  日期：2023.1

  During the preparative investigation of π-expanded porphyrinoids based on the retro-Diels-Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused precursors for benzo- and benzo[k]fluorantho[9,10]-[b]porphyrins by the [3+1] porphyrin synthesis using tripyrrane-1,14-dicarbaldehyde and BCOD-fused pyrroles, serendipitous formation of the corresponding corroles was observed. After elucidation of the reaction

  在准备调查期间π-基于双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合前体的苯并和苯并[k]荧光素[9,10]-[b]卟啉通过使用三吡喃-1,14-二甲醛和 BCOD-稠合吡咯合成 [3+1] 卟啉，观察到相应咔咯的偶然形成。在阐明反应条件后，[3+1] 反应得到 21,31-dihydro-21,31-ethanobenzo[k]荧光素[9,10-b]corrole 在 23% 的产率以及微量相应的卟啉。在使用 tripyrrane-1,14-dicarbaldehyde 和 bipyrrole 通过 [3+2] 方法合成蓝宝石时，相似的反应条件导致以 38% 的产率形成 5-pyrrolylcorrole 以及 isosmaragdyrin 和最初的目标蓝宝石。
• Dibenzoporphycene - Platform for the Generation of Fused Porphycenes
  作者：Wolfgang Brenner、Norbert Jux

  DOI：10.1002/ejoc.201403067

  日期：2015.1

  Fused porphycenes have attracted growing interest in recent years. However, the molecules generated to date suffer from different drawbacks such as multistep syntheses, low yields, and the lack of a convenient synthetic strategy. Here, we present our latest results concerning the synthesis of a suitable platform for the generation of large fused porphycenes.

  近年来，稠合卟啉越来越引起人们的兴趣。然而，迄今为止生成的分子存在不同的缺点，例如多步合成、产率低和缺乏方便的合成策略。在这里，我们展示了我们关于合成生成大稠合卟啉的合适平台的最新结果。
• Ligand Non‐innocence and Single Molecular Spintronic Properties of Ag ^II Dibenzocorrole Radical on Ag(111)
  作者：Jialiang Xu、Li Zhu、Hu Gao、Chenhong Li、Meng‐Jiao Zhu、Zhen‐Yu Jia、Xin‐Yang Zhu、Yue Zhao、Shao‐Chun Li、Fan Wu、Zhen Shen

  DOI：10.1002/anie.202016674

  日期：2021.5.17

  for the quantitative preparation of silver dibenzo‐fused corrole Ag‐1 is described. In contrast to the saddle conformation resolved by single‐crystal X‐ray analysis for Ag‐1, it adopts an unprecedented domed geometry, with up and down orientations, when adsorbed on an Ag(111) surface. Sharp Kondo resonances near Fermi level, both at the corrole ligand and the silver center were observed by cryogenic

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。