meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane | 214752-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2 inverted exclamation mark-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 214752-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZVWMMMPXALKDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfolenoporphyrins: synthons for refunctionalization of porphyrins

  摘要：

  Using sulfolenopyrroles (4) and (11) methods are developed for the synthesis of opp- (15,18,19) and adj- (25) bis-sulfolenoporphyrins,- such compounds are useful building blocks for the refunctionalization of the porphyrin system, and readily undergo Diels-Alder cycloaddition reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.154
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.42h， 以87%的产率得到meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  使用二吡咯甲烷合成 5-(4-X-苯基)-10,15,20-三（取代苯基）卟啉

  摘要：

  5-(4-X-苯基)-10,15,20-三(取代苯基)卟啉(4-6)由内消旋-(取代苯基)二吡咯甲烷(1-3)合成，进而按产率制备75-92%。将该合成途径与二元混合醛和吡咯缩合方法进行了比较。报道的二吡咯甲烷方法有利于被 -OCH3 (4) 和 -F (6) 基团取代的卟啉 (12-14 %)，而带有 -N(CH3)2 (5) 基团的卟啉的产率相似（~0.3 %) 两种方法。

  DOI：

  10.3390/60600533

文献信息

• Stacked Porphyrin Arrays from Hydrogen-Bonded Porphyrin–Resorcinol 1D Chains
  作者：Toshihiro Tanaka、Ken Endo、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.907

  日期：2001.5

  The Ni(II) complex of monoresorcinol derivative of a sterically unhindered tetraalkylporphyrin (3) affords adducts 3•(methanol) and 3•1.5(acetophenone). In the crystals, porphyrin 3 forms hydrogen-bonded (O–H···O–H) polyresorcinol chains with the porphyrin residues sticking out of the chains. The chains are self-assembled in such a manner as to give closely stacked interchain porphyrin columns, while the guest molecules are either firmly bound to the hydrogen-bonding sites (in the case of methanol) or incorporated in the channels running in parallel with the porphyrin stacks (in the case of acetophenone). The formation of such a stacked porphyrin array is not observed when the guest is changed to 4-heptanone or when the porphyrin is changed to a sterically hindered one 4 or 5 with full substitution at the meso- or the β-positions. The mode of interchain porphyrin stacking is discussed in light of the crystal structures of adducts 3•(4-heptanone), 4•pyridine, and 5•(2-nonanone).

  空间阻碍小的四烷基卟啉（3）的单间苯二酚衍生物的Ni（II）配合物生成加合物3·（甲醇）和3·1.5（苯乙酮）。在晶体中，卟啉3通过氢键（O-H…O-H）与卟啉残基形成多间苯二酚链，这些残基突出于链外。这些链自我组装，形成紧密堆积的卟啉柱，同时客体分子要么紧缚于氢键位点（甲醇的情况下），要么内嵌于与卟啉堆平行延伸的通道中（苯乙酮的情况下）。当客体变为庚-4-酮或卟啉变为在次甲基或β位完全取代的空间阻碍大的4或5时，未观察到这种堆积的卟啉阵列的形成。基于加合物3·（4-庚酮）、4·吡啶和5·（2-壬酮）的晶体结构，讨论了卟啉间堆积的模式。
• Synthesis of 5-(4-X-Phenyl)-10,15,20-tris(Substituted Phenyl) Porphyrins Using Dipyrromethanes
  作者：Edgardo Durantini

  DOI：10.3390/60600533

  日期：——

  5-(4-X-Phenyl)-10,15,20-tris(substituted phenyl) porphyrins (4-6) were synthesized from meso-(substituted phenyl) dipyrromethanes (1-3), which in turn were prepared in yields of 75-92 %. This synthetic pathway was compared with the binary mixed aldehyde and pyrrole condensation method. The reported dipyrromethane approach is advantageous for porphyrins substituted by –OCH3 (4) and -F (6) groups (12-14

  5-(4-X-苯基)-10,15,20-三(取代苯基)卟啉(4-6)由内消旋-(取代苯基)二吡咯甲烷(1-3)合成，进而按产率制备75-92%。将该合成途径与二元混合醛和吡咯缩合方法进行了比较。报道的二吡咯甲烷方法有利于被 -OCH3 (4) 和 -F (6) 基团取代的卟啉 (12-14 %)，而带有 -N(CH3)2 (5) 基团的卟啉的产率相似（~0.3 %) 两种方法。
• One step synthesis of sapphyrin and N-confused porphyrin using dipyrromethane
  作者：Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Bashyam Sridevi、Alagar Srinivasan、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01603-7

  日期：1998.10

  Reaction of dipyrromethane in trifluoroacetic acid produces sapphyrin while the same reaction in toluene p-sulfonic acid gave N-confused porphyrin.

  二吡咯甲烷在三氟乙酸中的反应生成了沙弗林，而在甲苯对磺酸中的相同反应则得到了N稠合的卟啉。
• Use of orthoesters in the synthesis of meso-substituted porphyrins
  作者：Simon Fox、Robert Hudson、Ross W. Boyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02826-5

  日期：2003.2

  orthoesters, trimethyl orthoacetate and trimethyl orthobenzoate, in the synthesis of porphyrins from 5-phenyldipyrromethanes is described. Previously unreported 5,15-diphenyl-10,20-dimethyl porphyrins can be accessed conveniently by this route. A relationship between the steric bulk of the orthoester and the amount of scrambling of the porphyrin products has been found. Strong electron-withdrawing substituents

  描述了两种原酸酯，原乙酸三甲酯和原苯甲酸三甲酯在由5-苯基二吡咯甲烷合成卟啉中的用途。以前未报告的5,15-二苯基-10,20-二甲基卟啉可通过此途径方便地获得。已经发现原酸酯的空间体积与卟啉产物的加扰量之间的关系。在二吡咯甲烷的苯环上的强吸电子取代基也增强了加扰性。
• Kira, Aiko; Umeyama, Tomokazu; Matano, Yoshihiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3198 - 3200
  作者：Kira, Aiko、Umeyama, Tomokazu、Matano, Yoshihiro、Yoshida, Kaname、Isoda, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——