meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane | 214752-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2 inverted exclamation mark-[(3,5-Dimethoxyphenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 214752-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZVWMMMPXALKDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfolenoporphyrins: synthons for refunctionalization of porphyrins

  摘要：

  Using sulfolenopyrroles (4) and (11) methods are developed for the synthesis of opp- (15,18,19) and adj- (25) bis-sulfolenoporphyrins,- such compounds are useful building blocks for the refunctionalization of the porphyrin system, and readily undergo Diels-Alder cycloaddition reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.154
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.42h， 以87%的产率得到meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  使用二吡咯甲烷合成 5-(4-X-苯基)-10,15,20-三（取代苯基）卟啉

  摘要：

  5-(4-X-苯基)-10,15,20-三(取代苯基)卟啉(4-6)由内消旋-(取代苯基)二吡咯甲烷(1-3)合成，进而按产率制备75-92%。将该合成途径与二元混合醛和吡咯缩合方法进行了比较。报道的二吡咯甲烷方法有利于被 -OCH3 (4) 和 -F (6) 基团取代的卟啉 (12-14 %)，而带有 -N(CH3)2 (5) 基团的卟啉的产率相似（~0.3 %) 两种方法。

  DOI：

  10.3390/60600533

文献信息

• Stacked Porphyrin Arrays from Hydrogen-Bonded Porphyrin–Resorcinol 1D Chains
  作者：Toshihiro Tanaka、Ken Endo、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.907

  日期：2001.5

  The Ni(II) complex of monoresorcinol derivative of a sterically unhindered tetraalkylporphyrin (3) affords adducts 3•(methanol) and 3•1.5(acetophenone). In the crystals, porphyrin 3 forms hydrogen-bonded (O–H···O–H) polyresorcinol chains with the porphyrin residues sticking out of the chains. The chains are self-assembled in such a manner as to give closely stacked interchain porphyrin columns, while the guest molecules are either firmly bound to the hydrogen-bonding sites (in the case of methanol) or incorporated in the channels running in parallel with the porphyrin stacks (in the case of acetophenone). The formation of such a stacked porphyrin array is not observed when the guest is changed to 4-heptanone or when the porphyrin is changed to a sterically hindered one 4 or 5 with full substitution at the meso- or the β-positions. The mode of interchain porphyrin stacking is discussed in light of the crystal structures of adducts 3•(4-heptanone), 4•pyridine, and 5•(2-nonanone).

  空间阻碍小的四烷基卟啉（3）的单间苯二酚衍生物的Ni（II）配合物生成加合物3·（甲醇）和3·1.5（苯乙酮）。在晶体中，卟啉3通过氢键（O-H…O-H）与卟啉残基形成多间苯二酚链，这些残基突出于链外。这些链自我组装，形成紧密堆积的卟啉柱，同时客体分子要么紧缚于氢键位点（甲醇的情况下），要么内嵌于与卟啉堆平行延伸的通道中（苯乙酮的情况下）。当客体变为庚-4-酮或卟啉变为在次甲基或β位完全取代的空间阻碍大的4或5时，未观察到这种堆积的卟啉阵列的形成。基于加合物3·（4-庚酮）、4·吡啶和5·（2-壬酮）的晶体结构，讨论了卟啉间堆积的模式。
• Synthesis and investigation of singlet oxygen production efficiency of photosensitizers based on meso-phenyl-2,5-thienylene linked porphyrin oligomers and polymers
  作者：Rehan Khan、Muazzam Idris、Dönüs Tuncel

  DOI：10.1039/c5ob01435b

  日期：——

  Three new Zn(ii)-, oligo- and poly(2,5-thienylene)-linked porphyrins, bearing multiple triethylene glycol (TEG) groups were synthesized and their photophysical properties as well as singlet oxygen generation efficiencies have been investigated to elucidate the possibility of their use as a photosensitizer.

  合成了三种新的锌（II）-、寡聚和聚（2,5-噻吩基）连接的卟啉，带有多个三乙二醇（TEG）基团，并研究了它们的光物理性质以及单重氧生成效率，以阐明它们作为光敏剂的可能性。
• One step synthesis of sapphyrin and N-confused porphyrin using dipyrromethane
  作者：Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Bashyam Sridevi、Alagar Srinivasan、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01603-7

  日期：1998.10

  Reaction of dipyrromethane in trifluoroacetic acid produces sapphyrin while the same reaction in toluene p-sulfonic acid gave N-confused porphyrin.

  二吡咯甲烷在三氟乙酸中的反应生成了沙弗林，而在甲苯对磺酸中的相同反应则得到了N稠合的卟啉。
• Use of orthoesters in the synthesis of meso-substituted porphyrins
  作者：Simon Fox、Robert Hudson、Ross W. Boyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02826-5

  日期：2003.2

  orthoesters, trimethyl orthoacetate and trimethyl orthobenzoate, in the synthesis of porphyrins from 5-phenyldipyrromethanes is described. Previously unreported 5,15-diphenyl-10,20-dimethyl porphyrins can be accessed conveniently by this route. A relationship between the steric bulk of the orthoester and the amount of scrambling of the porphyrin products has been found. Strong electron-withdrawing substituents

  描述了两种原酸酯，原乙酸三甲酯和原苯甲酸三甲酯在由5-苯基二吡咯甲烷合成卟啉中的用途。以前未报告的5,15-二苯基-10,20-二甲基卟啉可通过此途径方便地获得。已经发现原酸酯的空间体积与卟啉产物的加扰量之间的关系。在二吡咯甲烷的苯环上的强吸电子取代基也增强了加扰性。
• Kira, Aiko; Umeyama, Tomokazu; Matano, Yoshihiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3198 - 3200
  作者：Kira, Aiko、Umeyama, Tomokazu、Matano, Yoshihiro、Yoshida, Kaname、Isoda, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——