2-氯-1-(1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基)-乙酮酯 | 83393-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-氯-1-(1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基)-乙酮酯
• 英文名称: 3-chloroacetyl-7-azaindole
• 英文别名: 2-chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone；2-chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1-ethanone
• CAS: 83393-47-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: RGALXXOVJMEHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基)-乙酮酯 在 三乙基硅烷 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  嗜油线虫（Xenorhabdus nematophila）抗葡萄球菌天然产物线虫素的合成与合成孔径雷达（SAR）

  摘要：

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.47
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-1-(1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基)-乙酮酯
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1 H-吲哚衍生物作为NR2B / NMDA受体拮抗剂的开发

  摘要：

  以前基于配体和基于结构的组合方法使我们能够鉴定出含有吲哚支架的NR2B / NMDA受体拮抗剂。为了进一步探索这类衍生物的主要结构活性关系，我们在此报告了新类似物的设计，合成和生物学评估。一些衍生物被证明具有显着的抗惊厥特性和NMDA拮抗作用。其中最活跃的（3d）与ifenprodil的NR2B结合亲和力相等。这些结果也得到了计算研究的证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.058

文献信息

• Development of 3-substituted-1H-indole derivatives as NR2B/NMDA receptor antagonists
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Lara Costa、Lucia Ciranna、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.058

  日期：2009.2

  previously allowed us to identify NR2B/NMDA receptor antagonists containing indole scaffold. In order to further explore the main structure activity relationships of this class of derivatives we herein report the design, synthesis and biological evaluation of new analogues. Some derivatives demonstrated to produce significant anticonvulsant properties and NMDA antagonism. The most active of them (3d)

  以前基于配体和基于结构的组合方法使我们能够鉴定出含有吲哚支架的NR2B / NMDA受体拮抗剂。为了进一步探索这类衍生物的主要结构活性关系，我们在此报告了新类似物的设计，合成和生物学评估。一些衍生物被证明具有显着的抗惊厥特性和NMDA拮抗作用。其中最活跃的（3d）与ifenprodil的NR2B结合亲和力相等。这些结果也得到了计算研究的证实。
• [EN] INHIBITORS OF DUAL SPECIFICITY TYROSINE PHOSPHORYLATION REGULATED KINASE 1B<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1B RÉGULÉE PAR PHOSPHORYLATION DE TYROSINE À DOUBLE SPÉCIFICITÉ
  申请人：TOLREMO THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2021064141A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to compounds of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof (I), in particular for use in the treatment, amelioration or prevention of cancer, Alzheimer, Parkinson, Down syndrome, Metabolic syndrome, Diabetes and/or osteoarthritis.

  本发明涉及式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂化合物、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，特别用于治疗、改善或预防癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、唐氏综合症、代谢综合征、糖尿病和/或骨关节炎。
• Azaindolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030171395A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• AZAINDOLYLALKYLAMINE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：BERNOTAS Ronald Charles

  公开号：US20080114023A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供一种公式I的化合物以及其在治疗与或受5-HT6受体影响的疾病方面的应用。
• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。