2-氯-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮 | 102014-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-氯-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-chloroacetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-Chloracetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin；2-chloro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)ethanone；2-chloro-1-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylethanone
• CAS: 102014-84-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: MMMYFIGUWPOHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮 在 水 作用下， 生成 7-carboxymethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  7-Azaindole. IV. The Hydrogenation of 7-Azaindole and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a057
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的直接催化不对称Aldol反应

  摘要：

  记录了由铜基协同催化剂促进的α-叠氮基7-氮杂吲哚基酰胺的直接羟醛反应。带有邻位取代基的芳香醛根据所用手性配体的性质表现出非对映异构性。与烯醛的平稳反应突出了广泛的底物范围。产品中的邻位叠氮基醇单元可直接进入相应的氮丙啶，并容易水解提供对映体丰富的β-羟基-α-叠氮基羧酸衍生物的7-氮杂吲哚基酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201501607

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of an α-Azido Amide
  作者：Karin Weidner、Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201501607

  日期：2015.5.18

  A direct aldol reaction of an α‐azido 7‐azaindolinylamide, promoted by a Cu‐based cooperative catalyst, is documented. Aromatic aldehydes bearing an ortho substituent exhibited diastereodivergency depending on the nature of the chiral ligands used. Smooth reactions with ynals highlighted the broad substrate scope. A vicinal azido alcohol unit in the product allowed direct access to the corresponding

  记录了由铜基协同催化剂促进的α-叠氮基7-氮杂吲哚基酰胺的直接羟醛反应。带有邻位取代基的芳香醛根据所用手性配体的性质表现出非对映异构性。与烯醛的平稳反应突出了广泛的底物范围。产品中的邻位叠氮基醇单元可直接进入相应的氮丙啶，并容易水解提供对映体丰富的β-羟基-α-叠氮基羧酸衍生物的7-氮杂吲哚基酰胺部分。
• 7-Azaindole. IV. The Hydrogenation of 7-Azaindole and Related Compounds^1,2
  作者：Michael M. Robison、Florence P. Butler、Bonnie L. Robison

  DOI：10.1021/ja01567a057

  日期：1957.5
• α-Halo Amides as Competent Latent Enolates: Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction
  作者：Bo Sun、Pandur Venkatesan Balaji、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.7b03291

  日期：2017.6.21

  dehalogenation and thus largely neglected as enolate precursors in catalytic enantioselective C-C bond-forming reactions. By merging the increased stability of the α-C-halogen bond of amides and the direct enolization methodology of the designed amide, we explored a direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of α-halo 7-azaindoline amides with N-carbamoyl imines. All α-halo substituents, α-F, -Cl, -Br, -I

  α-卤代羰基化合物易于脱卤，因此在催化对映选择性 CC 键形成反应中作为烯醇前体在很大程度上被忽视。通过将酰胺的 α-C-卤素键的稳定性提高和设计酰胺的直接烯醇化方法相结合，我们探索了 α-卤代 7-氮杂二氢吲哚酰胺与 N-氨基甲酰基亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应。所有 α-卤素取代基，α-F、-Cl、-Br、-I 酰胺都可以耐受，以高度立体选择性的方式提供曼尼希加合物，而不会发生不希望的脱卤。非对映选择性根据芳族亚胺的取代模式发生有趣的变化，这归因于基于开放过渡态模型的立体化学分化。