2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-amine | 1092309-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethylamine；2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanamine；2-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanamine
• CAS: 1092309-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: ZOUBZTRMVAFTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-氧基戊酸 、 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到3-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethyl)-2-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  嗜油线虫（Xenorhabdus nematophila）抗葡萄球菌天然产物线虫素的合成与合成孔径雷达（SAR）

  摘要：

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.47
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  嗜油线虫（Xenorhabdus nematophila）抗葡萄球菌天然产物线虫素的合成与合成孔径雷达（SAR）

  摘要：

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.47

文献信息

• A Series of Potent CREBBP Bromodomain Ligands Reveals an Induced-Fit Pocket Stabilized by a Cation-π Interaction
  作者：Timothy P. C. Rooney、Panagis Filippakopoulos、Oleg Fedorov、Sarah Picaud、Wilian A. Cortopassi、Duncan A. Hay、Sarah Martin、Anthony Tumber、Catherine M. Rogers、Martin Philpott、Minghua Wang、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman、David C. Pryde、Andrew Cook、Robert S. Paton、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul E. Brennan、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/anie.201402750

  日期：2014.6.10

  development of CREBBP bromodomain ligands. While the benzoxazinone series showed low affinity for the CREBBP bromodomain, expansion of the dihydroquinoxalinone series resulted in the first potent inhibitors of a bromodomain outside the BET family. Structural and computational studies reveal that an internal hydrogen bond stabilizes the protein‐bound conformation of the dihydroquinoxalinone series. The side

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。
• PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES
  申请人：Caldwell Timothy M.

  公开号：US20110002855A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了式(I)的吡啶基氧代烷基四氢-β-咔啉和相关类似物，以及其制备和使用的方法。这些化合物通常可用于调节体内或体外组织胺H3受体的配体结合，并且特别适用于治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种疾病。本发明还提供了药物组合物和治疗方法，以及使用这些配体来检测组织胺H3受体的方法（例如，受体定位研究）。
• WO2009/3003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINYL OXOALKYL TÉTRAHYDRO-BÊTA-CARBOLINES ET ANALOGUES APPARENTÉS
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2009003003A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).
  [FR] L'invention concerne des composés de pipérazinyl oxoalkyl tétrahydro-bêta-carbolines et des analogues apparentés, représentés par la formule (I), et des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci. Ces composés s'utilisent généralement pour moduler la liaison de ligands aux récepteurs histaminiques H3 in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles dans le traitement de divers troubles chez l'être humain, les animaux de compagnie domestiqués et le bétail. L'invention concerne des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement, ainsi que des procédés d'utilisation de ces ligands pour détecter les récepteurs histaminiques H3 (p. ex. études de localisation de récepteurs).
• Synthesis and SAR of the antistaphylococcal natural product nematophin from <i>Xenorhabdus nematophila</i>
  作者：Frank Wesche、Hélène Adihou、Thomas A Wichelhaus、Helge B Bode

  DOI：10.3762/bjoc.15.47

  日期：——

  increased number of multiresistant bacteria. Therefore, new lead structures are needed. Here, the synthesis and an expanded structure–activity relationship of the simple and antistaphylococcal amide nematophin from Xenorhabdus nematophila and synthetic derivatives are described. Moreover, the synthesis of intrinsic fluorescent derivatives, incorporating azaindole moieties was achieved for the first

  抗生素的反复和不当使用导致了多重耐药菌数量的增加。因此，需要新的引线结构。在这里，描述了来自嗜血线虫（Xenorhabdus nematophila）和合成衍生物的简单和抗葡萄球菌酰胺线虫素的合成及其扩展的构效关系。此外，首次实现了结合了氮杂吲哚部分的内在荧光衍生物的合成。