(1S,2S,2'Z)-2-(5'-hydroxy-pent-2'-enyl)-3-oxo-cyclopentaneacetic acid | 1161442-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,2'Z)-2-(5'-hydroxy-pent-2'-enyl)-3-oxo-cyclopentaneacetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-[(Z)-5-hydroxypent-2-enyl]-3-oxocyclopentyl]acetic acid
• CAS: 1161442-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RZGFUGXQKMEMOO-SLHCBHIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'Z)-2-(5'-hydroxy-pent-2'-enyl)-3-oxo-cyclopentaneacetic acid 在 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1,2-trans-8,13-dioxo-7-oxabicyclo<8.3.0>tridec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Kitahara,Takeshi; Iwamoto, Minoru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 7, p. 1731 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 12-hydroxyjasmonate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1S,2S,2'Z)-2-(5'-hydroxy-pent-2'-enyl)-3-oxo-cyclopentaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338

文献信息

• <i>Michael</i>-Addition von Thiocarbonsäureestern Anwendung bei der Synthese von (±)-Jasminketolacton
  作者：Hans Gerlach、Peter Künzler

  DOI：10.1002/hlca.19780610721

  日期：1978.11.1

  Michael addition of carbothioates. Application to the synthesis of (±)-jasmine ketolactone

  迈克尔加硫代碳酸盐。在合成（±）-茉莉酮内酯中的应用
• Synthesis and Bioactivity of Potassium β-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds
  作者：Yoko NAKAMURA、Ryoji MIYATAKE、Sho INOMATA、Minoru UEDA

  DOI：10.1271/bbb.80338

  日期：2008.11.23

  Albizzia saman, a leguminous plant, is known to open its leaves in the daytime and sleep at night with the leaves folded. β-d-Glucopyranosyl 12-hydroxyjasmonate (1) was isolated as an endogenous chemical factor controlling this leafmovement. We developed a concise synthesis of optically pure (−)-1 in 9 steps from (+)-2 with a total yield of 58%. Similarly, such analogs of 1 as epi-LCF (13), enantiomer (14), and galactoside (19) were synthesized for a structure activity relationship (SAR) study. The results of this SAR study strongly suggest that the mechanism for the leaf-closing activity of 1 would be different from that of methyl jasmonate, and also suggest the involvement of a different kind of target protein which recognizes the trans-isomer of a jasmonate derivative.

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。
• Kitahara,Takeshi; Iwamoto, Minoru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 7, p. 1731 - 1734
  作者：Kitahara,Takeshi、Iwamoto, Minoru、Takagi, Yoshikazu、Mori, Kenji、Matsui, Masanao

  DOI：——

  日期：——