(1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 178216-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 178216-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CSEMBNZYUKTIJD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-[2'-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-6,4',6'-trimethoxy-biphenyl-3-yl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 AD-β 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthetic studies towards glycopeptide antibiotics: Synthesis of the 16-membered cyclic tripeptide (DOEG ring) system of teicoplanin
  作者：AV Rama Rao、K Laxma Reddy、A Srinivasa Rao、Tvsk Vittal、MM Reddy、P.L. Pathi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00459-5

  日期：1996.4

  The synthesis of the 16-membered cyclic DOEG ring system of teicoplanin, which forms the binding pocket for the carboxylate region of terminal D-Ala-D-Ala of the bacterial cell wall via macroetherification of linear tripeptide 20 is described.

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。
• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 1: Synthesis of Amino Acids 4-7 and Construction of the AB-COD Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Swaminathan Natarajan、Hui Li、Nareshkumar F. Jain、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Joshi M. Ramanjulu、Christopher N. C. Boddy、Masaru Takayanagi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3