3-(2-chlorophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one | 34489-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-(2-chloro-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；3-(2-Chlor-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-on；3-(2-Chlorophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3h)-one；3-(2-chlorophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 34489-83-3
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: VKQMBABGRANNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  401.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 18-冠醚-6 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-(2-chlorophenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 、 糖精 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-(2-chlorophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Saccharin and tert-Butyl Nitrite: Cheap and Efficient Reagents for the Synthesis of 1,2,3-Benzotriazine-4-(3H)-ones from 2-Aminobenzamides under Metal-Free Conditions

  摘要：

  本研究首次使用糖精作为廉价高效的催化剂和亚硝酸叔丁酯作为重氮化试剂，描述了一种温和且环保的 1,2,3-苯并三嗪-4-(3H)-酮的合成方法。目前的方法具有成本低、能效高、实验过程简单、所需产物收率高、无金属和环境友好等优点。

  DOI：

  10.1071/ch17590

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Selective Synthesis of 3-Arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3<i>H</i>)-ones and 1-Aryl-(1<i>H</i>)-benzo-1,2,3-triazoles from 1,3-Diaryltriazenes through Pd(0) Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02023

  日期：2017.11.3

  starting material was recovered. However, in the presence of catalytic amount of CO or in the presence of Ph3P in catalytic amounts as additives, the reactions proceeded to yield the corresponding 1-aryl-(1H)-benzo-1,2,3-triazoles selectively in good yields. On the basis of control experiments, a plausible reaction mechanism for the selective formation of 3-arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-ones in the

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3
• Steric Effects in the Base-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(Methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted Phenyl)triazenes
  作者：Miroslav Ludwig、Ingrid Bauerová

  DOI：10.1135/cccc19982075

  日期：——

  Eleven model 1-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-(2-substituted phenyl)triazenes were synthesized and their cyclization kinetics examined in aqueous-methanolic buffer solutions (51 wt.% methanol) at various pH values. 3(2-Substituted phenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-ones were identified as the cyclization products. The log k_obs vs pH plot was linear with a slope of unity. Investigation of the steric and electronic effects of substituents in the ortho position revealed that substituents at the ring which is bonded to the N(3) nitrogen affect the cyclization rate through their steric effect only, while their electronic effects are statistically insignificant. This fact was explained in terms of the ring being tilted from the plane in which the remaining part of the conjugate base anion of the model substrate lies. The assumed and confirmed B_Ac2 mechanism involving specific base catalysis begins by deprotonation of the triazene giving rise to the conjugate base, continues with formation of a tetrahedral intermediate, and ends with elimination of the methanolate ion. Other mechanisms, such as the elimination-addition mechanism via a ketene intermediate or the mechanism involving general base catalysis, are unlikely.

  合成了11种模型1-[2-(甲氧羰基)苯基]-3-(2-取代苯基)三氮唑，并在不同pH值的水甲醇缓冲溶液中研究了它们的环化动力学。3(2-取代苯基)苯并[d][1,2,3]三氮唑-4(3H)-酮被确定为环化产物。log k_obs与pH的图像呈线性关系，斜率为1。研究取代基在ortho位置的立体和电子效应表明，与N(3)氮键合的环上的取代基仅通过其立体效应影响环化速率，而其电子效应在统计学上是不显著的。这个事实可以用环从模型底物的剩余共轭碱基阴离子所在的平面倾斜来解释。假定和确认的涉及特定碱催化的B_Ac2机理从去质子化三氮唑开始，形成四面体中间体，最终消除甲醇酸根离子。其他机理，如通过酮中间体的消除-加成机理或涉及一般碱催化的机理，则不太可能。
• Saccharin and tert-Butyl Nitrite: Cheap and Efficient Reagents for the Synthesis of 1,2,3-Benzotriazine-4-(3H)-ones from 2-Aminobenzamides under Metal-Free Conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Mohad Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch17590

  日期：——

  A mild and eco-friendly protocol for the synthesis of 1,2,3-benzotriazine-4-(3H)-ones is described using saccharin as a cheap and efficient catalyst and tert-butyl nitrite as a diazotization reagent for the first time. The current method has advantages such as cost effectiveness, energy efficiency, and simple experimental procedure, good yield of the desired product, and metal-free and environmentally benign conditions.

  本研究首次使用糖精作为廉价高效的催化剂和亚硝酸叔丁酯作为重氮化试剂，描述了一种温和且环保的 1,2,3-苯并三嗪-4-(3H)-酮的合成方法。目前的方法具有成本低、能效高、实验过程简单、所需产物收率高、无金属和环境友好等优点。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。