6-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinic acid | 1606181-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinic acid
• 英文别名: 6-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)nicotinic acid；6-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1606181-27-4
• 化学式: C₈H₅N₅O₂
• 分子量: 203.16
• InChiKey: HNKDZTMGLPXQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 6-氰基尼古丁酸 在 一水合肼 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS 1,2,4,5-TÉTRAZINES FONCTIONNALISÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE BIOORTHOGONAUX

  摘要：

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应进行快速和特异的共价传递“有效载荷”到与生物靶点结合的配体的组合物和方法中非常有用。

  公开号：

  WO2014065860A1

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS 1,2,4,5-TÉTRAZINES FONCTIONNALISÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE BIOORTHOGONAUX
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014065860A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应进行快速和特异的共价传递“有效载荷”到与生物靶点结合的配体的组合物和方法中非常有用。
• FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  申请人：DEVARAJ Neal K.

  公开号：US20150246893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法中非常有用，以实现快速和特异性的共价传递“有效负载”到结合于生物靶标的配体。
• Tetrazine-induced activation of a trimethyl lock as a click-to-release system for protected doxorubicin
  作者：Julia Friederich、Chunfa Xu、Patrick Raunft、Hazel L. S. Fuchs、Mark Brönstrup

  DOI：10.1039/d3cc01334k

  日期：——

  trimethyl lock (TML) lactonization with the bioorthogonal inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of a vinyl ether and a tetrazine. Kinetic studies were carried out on a vinyl phenol model system with six tetrazines using NMR and UV/Vis spectroscopy, revealing that within the three step sequence the IEDDA reaction was rate-limiting. The reaction rates were enhanced by increasing the electrophilicity

  我们在此报告了一种新型化学触发的点击释放系统，该系统结合了三甲基锁 (TML) 内酯化与乙烯基醚和四嗪的生物正交逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应。使用 NMR 和 UV/Vis 光谱对具有六个四嗪的乙烯基苯酚模型系统进行了动力学研究，揭示了在三步序列中 IEDDA 反应是限速的。通过增加四嗪的亲电子性提高反应速率，同时平衡四嗪的反应性和稳定性。抗癌药物多柔比星与乙烯基修饰的 TML 结合。它随后从乙烯基-TML中解放出来由 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯触发，然后通过 NMR 定量，从而为四嗪/TML 点击释放系统提供概念验证。此外，可以显示反应在生理条件下的适用性。
• Functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds for use in bioorthogonal coupling reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10611738B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及官能化 1,2,4,5-四嗪化合物。这些化合物适用于使用生物正交反电子需求 Diels-Alder 环加成反应的组合物和方法，用于将 "有效载荷 "快速、特异地共价传递给与生物靶标结合的配体。
• US9902705B2
  申请人：——

  公开号：US9902705B2

  公开（公告）日：2018-02-27