[4-(3,4-dimethylphenyl)]semicarbazide | 1094561-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3,4-dimethylphenyl)]semicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-(3,4-dimethylphenyl)urea
• CAS: 1094561-73-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: KBSWOFBCRIRLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3,4-dimethylphenyl)]semicarbazide 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)-5-ethyl-2-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定基于 2,4,5-三取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-一的小分子作为选择性 BRD9 结合剂

  摘要：

  靶向含溴结构域蛋白 9 (BRD9) 代表了开发具有抗癌特性的新药物的有前途的策略。为此，采用依赖于计算机研究的组合方法研究了一组基于 2,4,5-三取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮的化合物、化学合成、生物物理和生物学评价最有前途的项目。该协议最初基于分子对接实验，计算了一个包含 1896 个可能可合成的项目的库，这些项目是在计算机上针对 BRD9 的溴域进行测试的。第一组 21 种化合物 ( 1 – 21) 被选中，并通过 AlphaScreen 分析评估了 BDR9 上的结合。获得的结果表明，化合物17和20能够在亚微摩尔范围内结合 BRD9（分别为 IC 50  = 0.35 ± 0.18 μM 和 IC 50  = 0.14 ± 0.03 μM），当针对另外九个溴结构域进行测试时显示出有希望的选择性特征。利用基于 3D 结构的药效团模型，在计算机中选择了另外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4-(3,4-dimethylphenyl)]semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4

文献信息

• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Benzofuran and Its Analogues
  作者：Hang Xu、Zhuang Hou、Zhen Liang、Meng‐Bi Guo、Xin Su、Chun Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201900304

  日期：2019.12

  Benzofuran has antifungal activity as the inhibitor of N‐myristoyltransferase. Twenty‐nine novel benzofuran‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized by principle of drug combinationatory. On this basis, the benzofuran ring was simplified to a resorcinol structure, and sixteen novel 1,3‐dialkoxybenzene‐semicarbazide hybrids were designed and synthesized. All structures of the target compounds

  苯并呋喃具有抗真菌活性，可作为N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。根据药物组合原理设计并合成了29种新颖的苯并呋喃-氨基脲化合物。在此基础上，将苯并呋喃环简化为间苯二酚结构，并设计并合成了16种新颖的1,3-二烷氧基苯-氨基脲化合物。目标化合物的所有结构均通过HRMS和NMR表征。在体外使用微量肉汤稀释法对8株病原真菌的氟康唑作为阳性对照靶化合物的抗真菌活性进行评价。根据目标化合物的结果，总结了结构-活性关系（SAR）。对简化化合物（K01）的测试菌株的抑制作用。- K16与化合物相比）具有不同程度的改进Z01 - Z29。K01 - K16对烟曲霉，克鲁斯梭菌和敏感的白色念珠菌5314显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物Z20，Z22，K10，K11和K16对从艾滋病患者中分离出来的两种耐氟康唑的菌株也表现出不同的活性。耐氟康唑的菌株的最小抑菌浓度（MIC）值分别在2-8μg/ mL和4-32μg/
• Design, synthesis and antifungal activity of novel selenochroman-4-one derivatives
  作者：Hang Xu、Yu-Kun Hu、Meng-Bi Guo、Ai-Su Huang、Xin Su、Chun Guo

  DOI：10.1007/s11696-017-0239-z

  日期：2017.12

  A series of novel selenochroman-4-one derivatives bearing semicarbazone or nitrogen heterocycle was designed, synthesized, tested antifungal activity and characterized via 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS. The design of the compounds is based on the principle of molecule hybrid and bioisosterism. We aimed at attaching semicarbazones or nitrogen heterocycle to the selenochroman-4-one for enhancing antifungal

  设计，合成，测试了一系列带有半卡巴zone或氮杂环的硒代苯并吡喃-4-酮衍生物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS对其进行了表征。这些化合物的设计基于分子杂交和生物等排体原理。我们的目标是将半咔唑酮或氮杂环连接到硒代苯并吡喃-4-酮上，以增强抗真菌活性。使用微量稀释肉汤法体外试验评估目标化合物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些衍生品上表现出良好的抑菌活性念珠菌zeylanoides，白色念珠菌，隐球菌，耐氟康唑菌株103（白色念珠菌），氟康唑菌株100（抗白色念珠菌）和应变SC5314（白色念珠菌）。所有化合物对被测真菌均表现出不同的抗真菌活性，其中有7种化合物对几种真菌的抗真菌活性均优于对照药物氟康唑。基于结果，总结了初步的结构活性关系（SAR），为进一步研究奠定了基础。
• Synthesis and Antifungal Activity of 3-Substituted-thiochroman-4-one Semicarbazone Derivatives
  作者：Hong-jian Geng、Zhao-bin Xing、Wei Luo、Ling Cong、Xin-yu Li、Chun Guo

  DOI：10.2174/157018012802652903

  日期：2012.8.1

  A series of 3-substituted-thiochroman-4-one semicarbazone derivatives were designed based on the bioisosterism and combination principle in drug design. The target compounds were prepared from 3-substitutedthiochroman- 4-one (1) and 4-substituted-semicarbazides( 2), their structures were confirmed by MS and 1H NMR. The antifungal assay was carried out in vitro by twofold dilution. The result shows that all the compounds are of antifungal activities against the tested fungi at different levels.

  根据药物设计中的生物异构和组合原理，设计了一系列 3-取代-硫杂苯并吡喃-4-酮半咔唑酮衍生物。目标化合物由 3-取代的二氢苯并二氢吡喃-4-酮（1）和 4-取代的半咔唑（2）制备而成，并通过 MS 和 1H NMR 确认了它们的结构。通过两倍稀释法在体外进行了抗真菌试验。结果表明，所有化合物都对受试真菌具有不同程度的抗真菌活性。
• Design and synthesis of novel triazole antifungal derivatives by structure-based bioisosterism
  作者：Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Wenya Wang、Shengzheng Wang、Yongbing Cao、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.019

  日期：2011.11

  The incidence of life-threatening fungal infections is increasing dramatically. In an attempt to develop novel antifungal agents, our previously synthesized phenoxyalkylpiperazine triazole derivatives were used as lead structures for further optimization. By means of structure-based bioisosterism, triazolone was used as a new bioisostere of oxygen atom. This type of bioisosteric replacement can improve the water solubility without loss of hydrogen-bonding interaction with the target enzyme. A series of triazolone-containing triazoles were rationally designed and synthesized. As compared with fluconazole, several compounds showed higher antifungal activity with broader spectrum, suggesting their potential for further evaluations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Wei-Qiang Lu、Kun-Qiang Cui、Wei Luo、Jian Wang、Chun Guo

  DOI：10.1007/s12272-012-0902-4

  日期：2012.9

  A series of novel artemisinin derivatives were synthesized from artemisinin and different anilines. All compounds were obtained as β-isomers. The target compounds were evaluated for inhibition activity against Plasmodium falciparum falcipain-2 in vitro, and most of them exhibited potent inhibition in the low micromolar range and proved to be new types of falcipain-2 inhibitors.

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。