phenyl N-(tert-butoxycarbonylamino)carbamate | 64512-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(tert-butoxycarbonylamino)carbamate
• 英文别名: t-butyl phenyl hydrazodiformate；phenyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 64512-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD24388135
• 分子量: 252.27
• InChiKey: YASPNMBONFQEIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(tert-butoxycarbonylamino)carbamate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[ethyl(piperidine-1-carbonyl)amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对称偶氮二羰基化合物的合成及其与有机金属试剂的区域选择性反应

  摘要：

  非对称的偶氮二羰基化合物7在与酰胺基连接的氮原子上与RM /路易斯酸区域选择性反应，得到9，而与在酯基连接的氮原子上的RM发生区域选择性反应，从而高产率地生成8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80694-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯基碳酸酯 在 喹啉 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl N-(tert-butoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对称偶氮二羰基化合物的合成及其与有机金属试剂的区域选择性反应

  摘要：

  非对称的偶氮二羰基化合物7在与酰胺基连接的氮原子上与RM /路易斯酸区域选择性反应，得到9，而与在酯基连接的氮原子上的RM发生区域选择性反应，从而高产率地生成8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80694-2

文献信息

• Preparation and properties of some α-aza-amino-acid derivatives, their possible use in peptide synthesis
  作者：C.J. Gray、J.C. Ireson、R.C. Parker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80185-3

  日期：1977.1

  Some derivatives of azaglycine and azaphenylalanine are described. Esters of acetyl- and benzoyl-aza-amino-acids rapidly cyclise to stable oxadiazolones and it is concluded that similar derivatives would be unsuitable for aza-peptide synthesis. t-Butyloxycarbonyl-azaglycine azide was too unreactive for use in peptide synthesis. Benzoyl-azaglycylphenylalanine ethyl ester and acetyl-azaphenylalanylphenylalanine

  描述了氮杂甘氨酸和氮杂苯丙氨酸的一些衍生物。乙酰基和苯甲酰基-氮杂氨基酸的酯迅速环化成稳定的恶二唑酮，并且得出结论，类似的衍生物将不适合用于氮杂肽的合成。叔丁氧羰基-氮杂甘氨酸叠氮化物对于用于肽合成而言太不活泼。通过将苯甲酰肼和N-乙酰基-N′-苄基酰肼分别与2，4-二硝基苯氧基羰基-苯丙氨酸乙酯偶合，制得苯甲酰基-氮杂甘氨酰基苯基丙氨酸乙酯和乙酰基-氮杂苯丙酰基苯基丙氨酸乙酯。
• Carbonylhydrazide-Based Molecular Tongs Inhibit Wild-Type and Mutated HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Laure Dufau、Ana Sofia Marques Ressurreição、Roberto Fanelli、Nadjib Kihal、Anamaria Vidu、Thierry Milcent、Jean-Louis Soulier、Jordi Rodrigo、Audrey Desvergne、Karine Leblanc、Guillaume Bernadat、Benoit Crousse、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1021/jm300181j

  日期：2012.8.9

  Kinetic analyses and fluorescent probe binding studies showed that several molecular tongs can inhibit PR dimerization. The best nonpeptidic molecular tongs to date were obtained with an inhibition constant Kid of 50 nM for PR and 80 nM for the multimutated protease ANAM-11. The PR inhibition was selective, the aspartic proteases renin and pepsin were not inhibited.

  我们设计和合成了一种基于刚性萘基支架的新型分子钳，并评估了它们对HIV-1蛋白酶（PR）的抗二聚体活性。我们将羰基酰肼和寡酰肼（叠氮化物）片段插入它们的拟肽臂中，以减少疏水性并增加代谢稳定性。这些片段旨在通过复制天然PR中两个单体的N和C端之间形成的反平行β折叠中的氢键模式来破坏蛋白质之间的相互作用。动力学分析和荧光探针结合研究表明，几种分子钳可以抑制PR二聚化。迄今为止，最佳非肽类分子钳具有抑制常数K id对于PR为50nM，对于多突变蛋白酶ANAM-11为80nM。PR抑制是选择性的，天冬氨酸蛋白酶肾素和胃蛋白酶不被抑制。
• Inhibitors of integrin alpha 5 beta 1 and methods of use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10836720B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 5 beta 1 and methods of using the same.

  本文特别公开了整合素α5β1的抑制剂及其使用方法。
• INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 5 BETA 1 AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190144386A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 5 beta 1 and methods of using the same.
• Synthesis of a non-symmetric azodicarbonyl compound and its regioselective reaction with organometallic reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Masatoshi Yumoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80694-2

  日期：1991.6

  The non-symmetric azodicarbonyl compound 7 reacted with R-M/Lewis acid regioselectively at the nitrogen atom attached to the amide group giving 9, whereas it reacted with R-M at the nitrogen atom attached to the ester group producing 8 in high yield.

  非对称的偶氮二羰基化合物7在与酰胺基连接的氮原子上与RM /路易斯酸区域选择性反应，得到9，而与在酯基连接的氮原子上的RM发生区域选择性反应，从而高产率地生成8。