(R)-2-formyl-2-methylbuttersaeure-ethylester | 111832-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-formyl-2-methylbuttersaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-formyl-2-methylbutanoate
• CAS: 111832-96-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XSZYMRYDYCFZPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-formyl-2-methylbuttersaeure-ethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ethyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称部分还原,丙二酸酯的不对称部分还原

  摘要：

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-ethyl-3-methylaepfelsaeure-4-ethylester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到(R)-2-formyl-2-methylbuttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化von（S）-Äpfelsäure-Derivaten：ein Weg zu对映异构体reinen烷基化丙二醛

  摘要：

  （S）-苹果酸衍生物的电化学氧化：对映体纯烷基丙二醛二酯的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700204

文献信息

• RENAUD PH.; HURZELER M.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 292-298
  作者：RENAUD PH.、 HURZELER M.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Elektrochemische Oxidation von (<i>S</i>)-Äpfelsäure-Derivaten: ein Weg zu enantiomerenreinen alkylierten Malonaldehydsäure-estern
  作者：Philippe Renaud、Marianne Hürzeler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700204

  日期：1987.3.18

  Electrochemical Oxidation of (S)-Malic-Acid Derivatives: a Route to Enantiomerically Pure Alkylmalonaldehydic Esters

  （S）-苹果酸衍生物的电化学氧化：对映体纯烷基丙二醛二酯的途径。
• Desymmetric Partial Reduction of Malonic Esters
  作者：Pengwei Xu、Shihao Liu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.2c01380

  日期：2022.4.20

  malonic esters is a rewarding strategy to access structurally diverse quaternary stereocenters. Particularly, asymmetric reduction of malonic esters would generate a functional group with a lower oxidation state than the remaining ester, thus allowing for more chemoselective derivatization. Here, we report a new set of conditions for the zinc-catalyzed desymmetric hydrosilylation of malonic esters that

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供