(3R)-1-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-3H-2,1-benzoxaborole | 218912-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 218912-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₅
• 分子量: 314.146
• InChiKey: PIKRPMODPXHIMB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.187±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.224±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-3H-2,1-benzoxaborole 在 四(三苯基膦)钯 二苯基磷酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-[2'-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-6,4',6'-trimethoxy-biphenyl-3-yl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 AD-β 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3R)-1-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-3H-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第1部分：氨基酸4-7的合成和AB-COD环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 1: Synthesis of Amino Acids 4-7 and Construction of the AB-COD Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Swaminathan Natarajan、Hui Li、Nareshkumar F. Jain、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Joshi M. Ramanjulu、Christopher N. C. Boddy、Masaru Takayanagi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 3: Synthesis of the Aglycon
  作者：K. C. Nicolaou、Alexandros E. Koumbis、Masaru Takayanagi、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Hui Li、Robert Hughes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2622::aid-chem2622>3.0.co;2-t

  日期：1999.9.3