5-(2,2-Dibromo-1-hexyl-cyclopropyl)-benzene-1,3-diol | 499237-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2,2-Dibromo-1-hexyl-cyclopropyl)-benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-(2,2-Dibromo-1-hexylcyclopropyl)benzene-1,3-diol；5-(2,2-dibromo-1-hexylcyclopropyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 499237-41-1
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: QGJWPXZAPBBAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-Dibromo-1-hexyl-cyclopropyl)-benzene-1,3-diol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 1′,1′-chain substituted Δ8-tetrahydrocannabinols

  摘要：

  1',1'-Cyclopropyl side chain substituents enhance the affinities of Delta(8)-tetrahydrocannabinol and respective cannabidiol analogues for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors. The results support the hypothesis for a subsite within CB1 and CB2 binding domain at the level of the benzylic side chain carbon in the tetrahydrocannabinol and cannabidiol series. Efficient procedures for the synthesis of 1',1'-cyclopropyl analogues are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00785-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)庚烷-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 5-(2,2-Dibromo-1-hexyl-cyclopropyl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1′,1′-chain substituted Δ8-tetrahydrocannabinols

  摘要：

  1',1'-Cyclopropyl side chain substituents enhance the affinities of Delta(8)-tetrahydrocannabinol and respective cannabidiol analogues for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors. The results support the hypothesis for a subsite within CB1 and CB2 binding domain at the level of the benzylic side chain carbon in the tetrahydrocannabinol and cannabidiol series. Efficient procedures for the synthesis of 1',1'-cyclopropyl analogues are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00785-0

文献信息

• Novel 1′,1′-chain substituted Δ8-tetrahydrocannabinols
  作者：Demetris P. Papahatjis、Spyros P. Nikas、Thanos Andreou、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00785-0

  日期：2002.12

  1',1'-Cyclopropyl side chain substituents enhance the affinities of Delta(8)-tetrahydrocannabinol and respective cannabidiol analogues for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors. The results support the hypothesis for a subsite within CB1 and CB2 binding domain at the level of the benzylic side chain carbon in the tetrahydrocannabinol and cannabidiol series. Efficient procedures for the synthesis of 1',1'-cyclopropyl analogues are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.