2-(benzylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide | 92944-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 92944-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: LUBFPFLXVNMIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  452.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-2-methyl-3-(4'-anisyl)-4(3H)-quinazolinonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  4(3H)quinazolones. XII. Synthesis and biological activity of 1-benzyl(4′-nitrobenzyl)-2-methyl-3-alkyl(aryl)-4(3h)quinazolinonium perchlorates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00769805
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(benzylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酰胺衍生物的铜催化氧化环化：高效合成喹唑啉酮和吲唑酮

  摘要：

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。

  DOI：

  10.1055/a-1667-3977

文献信息

• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• IBX-mediated synthesis of indazolone via oxidative N–N bond formation and unexpected formation of quinazolin-4-one: in situ generation of formaldehyde from dimethoxyethane
  作者：Sang Won Park、Hoon Choi、Jung-hun Lee、Yeon-Ju Lee、Jin-Mo Ku、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1007/s12272-016-0706-z

  日期：2016.3

  with no electron-rich phenyl substituted amides afforded the unanticipated quinazolin-4-ones in moderate yields, which were not formed in DCE solvent. The formation of quinazolin-4-ones was attributed to the in situ generation of formaldehyde from DME. Therefore, the reaction might undergo different pathway in DME when the substrate aryl amides have phenyl rings without electron donating substituents

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。
• N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Junfang Li、Xiaoling Hu、Tian Luo、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Honghua Zhang、Dan Liu、Xiaohong Fan、Yuqing Wang、Liming Jiang、Yuying Wang、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113817

  日期：2021.12

  we designed a series of N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents based on structure modification on 1,5-naphthyridine derivatives (Topo I inhibitors). Notably, the target compounds I-1 (33.61 ± 1.15 μM) and I-8 (45.01 ± 2.37 μM) were confirmed to inhibit COX-2, while a previous reported compound (1,5-naphthyridine derivative) resulted nearly inactive towards COX-2 (IC50 > 150 μM)

  胶质母细胞瘤是最致命的脑肿瘤之一。关键的化学疗法主要是具有适度临床成功的烷化剂。鉴于这种迫切的需求，并受到通过同时使用 Topo I 抑制剂和 COX-2 抑制剂的 II 期试验令人鼓舞的结果的启发，我们设计了一系列N- 2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为基于结构修饰的新型抗胶质母细胞瘤药物1,5-萘啶衍生物（Topo I 抑制剂）。值得注意的是，目标化合物I-1 (33.61 ± 1.15 μM) 和I-8 (45.01 ± 2.37 μM) 被证实可抑制 COX-2，而先前报道的化合物 (1,5-萘啶衍生物) 对 COX 几乎无活性-2 (IC 50  > 150 μM)。此外，I-1和与母体化合物1,5-萘啶衍生物相比， I-8具有更高的抗增殖、抗迁移、抗侵袭作用，表明基于母体的修饰成功。此外，I-1在 C6 胶质瘤原位模型 (TGI = 66.7%) 和 U87MG 异种移植模型 (TGI
• The <i>N</i>-Aryl Aminocarbonyl <i>ortho</i>-Substituent Effect in Cu-Catalyzed Aryl Amination and Its Application in the Synthesis of 5-Substituted 11-Oxo-dibenzodiazepines
  作者：Xiaoqiong Diao、Lanting Xu、Wei Zhu、Yongwen Jiang、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol202721h

  日期：2011.12.16

  Double amination of ortho-substituted aryl bromides proceeded under mild conditions to afford 5-substituted 11-oxo-dibenzodiazepines, which revealed that there is a strong ortho-substituent effect caused by N-aryl aminocarbonyl groups during copper-catalyzed aryl amination.
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。