5-chloro-2-(methylamino)benzaldehyde | 59908-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Chlor-2-methylamino-benzaldehyd
• CAS: 59908-51-9
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: DZVGDKDFLNWQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(methylamino)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,8-dichloro-5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氨基苯甲醛合成5,11-二烷基-5,6,11,12-四氢-6,12-环氧二苯并[b,f][1,5]二氮杂环己烷

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 5,11-dialkyl-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-epoxydibenzo[ b , f ][1,5] dizocines 分别用 2-烷基氨基苯甲醛处理室温下的二恶烷中的氯化氢溶液。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03097-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-甲基喹啉-1-鎓碘化物 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-chloro-2-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014078802A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a Plasmodium parasite, such as malaria.

  本发明提供了化合物的公式I：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物用于治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疾病的病理学和/或症状学的方法，例如疟疾。
• Chemodivergent Spirocyclization of 2‐Sec‐Aminobenzilidene Imidazolones: Lewis Versus Brønsted Acids Catalysis
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Dina A. Rustamova、Andrey A. Mikhaylov、Maria A. Sycheva、Darya A. Gluschenko、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/adsc.202200109

  日期：2022.4.26

  Benzylidene imidazolones with ortho- secondary aminogroup undergo acid-promoted chemodivergent spirocyclization. Strong Lewis acids provide access to spirocyclic tetrahydroquinolines via [1,5]-hydride shift triggered cyclization despite of the presence of free secondary amino group. Brønsted acids promote unprecedented intramolecular umpolung hydroamination reaction with the formation of spirocyclic indolines

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab Kumar

  公开号：US20140155367A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a Plasmodium parasite, such as malaria.

  本发明提供了式I的化合物：或其药学上可接受的盐，互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的制药组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫（如疟疾）引起的病理和/或症状的方法。
• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。
• DAVIS, M.;HUDSON, M. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1707-1708
  作者：DAVIS, M.、HUDSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——