3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 30838-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinecarboxylate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 30838-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: ICOORTHTLJLDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  495.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester 、 苄胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038

文献信息

• BOTROS, S.;OSMAN, A. N., EGYPT. J. SCI., 1982, 25, N 6, 579-582
  作者：BOTROS, S.、OSMAN, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on 3-arylquinazolin-4-ones: intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones and its application to the synthesis of secondary aryl amines
  作者：Haruhiko Fuwa、Toshitake Kobayashi、Takashi Tokitoh、Yukiko Torii、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.038

  日期：2005.4

  The general synthesis and a novel intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones, a potentially useful scaffold in the field of medicinal chemistry, are described. The synthetic utility of the SNAr reaction as a tool for the synthesis of secondary aryl amines, including diaryl amines, is also demonstrated.

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。