1-(2-mercaptoethyl)-6-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 111730-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-mercaptoethyl)-6-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-Phenyl-1-(2-sulfanylethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 111730-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: WOVNABPUGZWFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-7-oxothiazolidino<3,2-a>pyrimidin 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以55.8%的产率得到1-(2-mercaptoethyl)-6-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90

文献信息

• KINOSHITA TOSHIO; UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI; YOSHIDA YASUFUMI; FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 90-96
  作者：KINOSHITA TOSHIO、 UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI、 YOSHIDA YASUFUMI、 FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.
  作者：TOSHIO KINOSHITA、YASUJI UESHIMA、KOUJI SAITOH、YASUFUMI YOSHIDA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.90

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-thiazoline (1) with acetylene carboxylates (2) afforded 5-substituted 2, 3-dihydro-7H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-7-ones (3). 7-Bromomethyl-2, 3-dihydro-5H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-5-one (10) was obtained by the reaction of 1 with γ-bromoacetoacetyl bromide. Treatment of 10 with N-bromosuccinimide provided the 6-bromo compound (12). The 7-bromomethyl compounds (10 and 12) were converted to 7-morpholinomethyl derivatives by treatment with morpholine. When 3a (unsubstituted-), 3b (5-ethoxycarbonyl-), and 3c (5-hydroxymethyl-) were treated with 5% hydrochloric acid, covalent hydration occurred across the 5, 6-carbon-carbon bond, giving 5-hydroxy-2, 3, 5, 6-tetrahydro-7H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidin-7-one derivatives (16a, 16b, and 16c). On the other hand, in the case of 11 (7-methyl-) and 17 (5-phenyl-), the dihydrothiazole ring was cleaved to give 3 (and 1) - (2-mercaptoethyl) -6-methyl (and phenyl) -2, 4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (19 and 18).

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。