6-chloro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4-amine | 1018480-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1018480-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂S₂
• 分子量: 379.891
• InChiKey: VJSUVBDXOLXRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4-amine 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2-fluoromethoxy)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-(thiophen-2-yl-methyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-甲基磺酰基苯基）嘧啶作为前瞻性放射性配体，用于使用 PET 对 Cyclooxygenase-2 进行成像——合成、分类和放射性标记

  摘要：

  环氧合酶 2 (COX-2) 是一种诱导型酶，负责将花生四烯酸转化为前列腺素、PGG2 和 PGH2。这种酶的表达在炎症中增加。因此，使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 COX-2 成像的探针的开发引起了人们的兴趣，因为它们可用于体内炎症的研究，并有助于开发针对 COX-2 的抗炎药物。尽管如此，仍然缺乏有效的 PET 放射性配体。我们合成了 11 种基于 2（4-甲基磺酰基苯基）嘧啶核的 COX-2 抑制剂，基于理想的因素，例如对 COX-2 的高抑制效力、对 COX-1 的极低抑制效力，我们从中选择了三种作为前瞻性 PET 放射性配体，中等亲脂性，并且适合用正电子发射器标记。这些抑制剂，通过分别用[11C]碘甲烷、[18F]2-氟溴乙烷和[d2-18F]氟溴甲烷处理6-羟基类似物(26)，以有用的产率和高摩尔活性标记。[11C]17、[18F]20 和[d2-18F]27 很容易用

  DOI：

  10.3390/molecules23112850
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 4,6-dichloro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6-chloro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [18F]FMTP（一种 COX-2 PET 配体）的放射合成和评估。

  摘要：

  背景技术环氧合酶 2 (COX-2) 的上调与许多神经系统疾病以及脑癌相关的神经炎症有关。在脑外，炎症和 COX-2 诱导导致疼痛、关节炎、急性同种异体移植物排斥反应以及对感染、肿瘤、自身免疫性疾病和损伤的反应。在此，我们报告了 [18F]6-fluoro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidin-4-amine ([18F]FMTP) 的放射化学合成和评价，一种高亲和力 COX-2 抑制剂，通过细胞摄取和 PET 成像研究。方法 通过使 [18F] 氟化物/K222/K2CO3 与前体分子反应，使用氯氟置换法优化 [18F]FMTP 的放射化学合成。[18F]FMTP 的细胞摄取研究在 COX-2 阳性 BxPC3 和 COX-2 阴性 PANC-1 细胞系中进行，使用未标记的 FMTP 以及塞来昔布来定义特异性结合剂。使用

  DOI：

  10.1007/s43440-020-00124-z

文献信息

• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020257653A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Radiolabeled compounds of Formula I are described. Processes for radiolabeling the compounds are described. Methods for radioactive imaging using the compounds are also described.

  本文描述了公式I的放射性标记化合物。描述了标记化合物的过程。还描述了使用这些化合物进行放射性成像的方法。
• Novel 2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrimidine derivatives as highly potent and specific COX-2 inhibitors
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Beatriz López、Roberto Olivera、Luis Labeaga、M. Teresa Núñez

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.079

  日期：2008.3

  New series of 2-(4-methylsulfonylphenyl) and 2-(4-sulfamoylphenyl)pyrimidines were synthesized and evaluated for their ability to inhibit cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-1 and COX-2 inhibitory activity of these compounds was determined using purified enzyme (PE) and human whole blood (HWB) assays. Extensive structure-activity relationship (SAR) work was carried out within these series, and a wide number of potent and specific COX-2 inhibitors were identified (HWB COX-2 IC50 = 2.4-0.3 nM and 80- to 780-fold more selective than rofecoxib). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RADIOLABELED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20220106275A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Radiolabeled compounds of Formula I are described. Processes for radiolabeling the compounds are described. Methods for radioactive imaging using the compounds are also described.