methyl cyanofluoroacetate | 118373-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyanofluoroacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-2-fluoroacetate
• CAS: 118373-38-9
• 化学式: C₄H₄FNO₂
• 分子量: 117.08
• InChiKey: NAUHWNYAWFVLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyanofluoroacetate 、 甲醇 、 盐酸 生成 methyl 2-fluoro-3-imino-3-methoxypropanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BOGOLYUBSKIJ, A. V.;SKRYNNIKOVA, A. A.;POPOV, V. I.;ILCHENKO, A. YA.;YAGU+, YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 420-423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (Hydroxymethylene)cyanoacetate 在 fluorine 作用下， 生成 methyl cyanofluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用分子氟将羰基化合物进行α-单氟化的有效方法：使用α-羟基亚甲基取代基作为引导基团和活化基团

  摘要：

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02378-7

文献信息

• Bogolyubskii, A. V.; Skrynnikova, A. A.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 977 - 981
  作者：Bogolyubskii, A. V.、Skrynnikova, A. A.、Il'chenko, A. Ya.、Popov, V. I.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• BOGOLYUBSKIJ, A. V.;SKRYNNIKOVA, A. A.;POPOV, V. I.;ILCHENKO, A. YA.;YAGU+, YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 420-423
  作者：BOGOLYUBSKIJ, A. V.、SKRYNNIKOVA, A. A.、POPOV, V. I.、ILCHENKO, A. YA.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——
• BOGOLYUBSKIJ, A. V.;SKRYNNIKOVA, A. A.;ILCHENKO, A. YA.;POPOV, V. I.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1082-1087
  作者：BOGOLYUBSKIJ, A. V.、SKRYNNIKOVA, A. A.、ILCHENKO, A. YA.、POPOV, V. I.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for α-monofluorination of carbonyl compounds with molecular fluorine: Use of α-hydroxymethylene substituent as directing and activating groups
  作者：Hiroshi Kamaya、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02378-7

  日期：1997.1

  Molecular fluorine efficiently reacts with α-hydroxymethylene carbonyl compounds to give α-fluoro-α-formyl compounds in a highly site-specific manner. The fluorinated compounds mostly isolated as their hemiacetals with methanol are readily deformylated just by treatment with weak bases affording α-monofluorinated carbonyl compounds. In this fluorination method, the hydroxymethylene group serves not

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。