2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide | 81685-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 2-oxo-N-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide；2-oxo-N-phenyl-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 81685-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08879428
• 分子量: 214.224
• InChiKey: XSCBGRZRDXWZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide 、 2-bromo-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide 以the title compound was obtained as a colorless solid in 15% yield的产率得到N-Benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pyridin-1(2H)-yl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了能够调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还涵盖使用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的方法，以及包含这些衍生物的制药组合物。

  公开号：

  US20090156615A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  立体效应决定了N-苯基-2-羟基烟酰胺中内酰胺-内酰胺二聚体或酰胺C═O··NH（内酰胺）链基团的形成

  摘要：

  N系列已经合成了-苯基-2-羟基烟酰胺（PHNA），并且已经研究了它们的晶体结构。揭示这些化合物的身份是PHNA的互变异构体，即具有酰胺和内酰胺功能的2-OXO-1,2-二氢吡啶-3-羧酸苯基酰胺。在这些化合物中，没有或没有位阻的化合物呈近似平面构象，形成内酰胺-内酰胺二聚体，而不是广为观察的酰胺NH···O═C氢键链，而有位阻的化合物呈扭曲构象和形式。酰胺NH···O═C（内酰胺）氢键。结合构象分析和分子静电势面（MEPS）调查的简洁理论研究为这两个不同的氢键基序的形成提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00023

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20090156615A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了利用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Aryl-Nicotinamides and Diarylamines Based on a Tunable Smiles Rearrangement
  作者：Shihui Liu、Shaofan Zhu、Ying Wu、Jiayu Gao、Pengfei Qian、Yanwei Hu、Linsen Shi、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500222

  日期：2015.5

  A one-pot Smiles rearrangement has been developed as a useful protocol for the straightforward synthesis of diverse N-aryl-nicotinamides. This method also provides chemoselective access toward diarylamines based on the different substitutions of the amide group. The potential application of the transformation is exemplified by the synthesis of an on-market succinate dehydrogenase inhibitor, boscalid

  一锅 Smiles 重排已被开发为一种有用的协议，用于直接合成不同的 N-芳基-烟酰胺。该方法还提供了基于酰胺基团的不同取代对二芳基胺的化学选择性途径。转化的潜在应用以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂啶酰菌胺的合成为例。
• Cativiela, C; Fernandez, J.; Melendez, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1093 - 1097
  作者：Cativiela, C、Fernandez, J.、Melendez, E.

  DOI：——

  日期：——
• Dornow, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 156
  作者：Dornow

  DOI：——

  日期：——