5-(dimethylamino)-N-[4'-(α-D-glucopyranosyl)butyl]-1-naphthalenesulfonamide | 1217490-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-[4'-(α-D-glucopyranosyl)butyl]-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1217490-11-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 468.571
• InChiKey: VOEJLHIJSNUZKS-VBCWZRPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)butan-1-ol 在 palladium(II) hydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-(dimethylamino)-N-[4'-(α-D-glucopyranosyl)butyl]-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION

  摘要：

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。

  公开号：

  US20110112184A1

文献信息

• Dansyl C-Glucoside as a Novel Agent Against Endotoxic Shock
  作者：Barbara La Ferla、Valerio Spinosa、Giuseppe D'Orazio、Marco Palazzo、Andrea Balsari、Anastasia A. Foppoli、Cristiano Rumio、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/cmdc.201000282

  日期：——

  Come dansyl with me! A small library of naphthyl gluco derivatives was synthesised from methyl α‐D‐glucopyranoside without protection/deprotection steps. One library member, dansyl C‐glucoside 5, showed an extraordinary anti‐inflammatory activity, protecting 100 % of mice from sepsis at a dose of 25 μg kg−1.

  丹斯尔跟我来！从甲基α- D-吡喃葡萄糖苷合成了一个小的萘基葡萄糖衍生物文库，没有进行保护/脱保护步骤。一个文库成员Dansyl C- glucoside 5表现出非凡的抗炎活性，以25μgkg -1的剂量保护100％的小鼠免于败血症。
• [EN] COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE STRUCTURE GLYCIDIQUE, ACTIFS DANS LA THÉRAPIE SYSTÉMIQUE
  申请人：LA FERLA BARBARA

  公开号：WO2009135673A2

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds of the general formula (I) and (II) (including formulae (III) to (V)), wherein X - -CH2-, -O-, -S- n = 0-10 Y = -NH-, -NHSO2-, -NHSO-, -NHCO-, -S-, -O-, -CH=CH- R1-R7, equal or different can be hydrogen, alkyl C1-C4, alkenyl C2-C4, cycloalkyl C3-C7, aryl or heteroaryl; may be substituted with one or more alkyl C1-C4, alkoxyl C1-C4, alkylthio C1-C4 or halogens; -NR8R9, where R8 e R9, equal or different, represent hydrogen, alkyl C1-C4, alkenyl C2-C4, cycloalkyl C3-C7, aryl or heteroaryl, may be substituted with one or more C1-C4, alkoxyl C1-C4, alkylthio C1-C4 or halogens; -(CH2)n,-COOR10, with n' = 0-4 and R3 = hydrogen or alkyl C1-C4, and their addition salts with organic and inorganic acids, or alkaline and alkaline earth metal or ammonium ions, with the exclusion of the compounds having the following formulae ((VI) to (IX)).
• COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION
  申请人：La Perla Barbara

  公开号：US20110112184A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of the general formula (I) and (II) (including formulae (III) to (V)), wherein X=—CH 2 —, —O—, —S— n=0-10 Y=—NH—, —NHSO 2 —, —NHSO—, —NHCO—, —S—, —O—, —CH═CH—R 1 -R 7 , equal or different can be hydrogen, alkyl C 1 -C 4 , alkenyl C 2 -C 4 , cycloalkyl C 3 -C 7 , aryl or heteroaryl; may be substituted with one or more alkyl C 1 -C 4 , alkoxyl C 1 -C 4 , alkylthio C 1 -C 4 or halogens; —NR 8 R 9 , where R 8 e R 9 , equal or different, represent hydrogen, alkyl C 1 -C 4 , alkenyl C 2 -C 4 , cycloalkyl C 3 -C 7 , aryl or heteroaryl, may be substituted with one or more C 1 -C 4 , alkoxyl C 1 -C 4 , alkylthio C 1 -C 4 or halogens; —(CH 2 ) n , —COOR 10 , with n′=0-4 and R 3 =hydrogen or alkyl C 1 -C 4 , and their addition salts with organic and inorganic acids, or alkaline and alkaline earth metal or ammonium ions, with the exclusion of the compounds having the following formulae ((VI) to (IX)).

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。