2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 77246-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 77246-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OCIWPTHNKMNUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,2'S,3'S)-bis-(2,3-dihydro-4-methoxycarbonyl-5-methyl-3-phenyl-2-furyl)hydroxylamine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Sanchez, Antonio; Stiefel, Berta Marco; Fernandez-Fernandez, Rosario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 441 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化
• A mild and efficient method for the synthesis of vinylogous carbamates from alkyl azides
  作者：D. Srinivasa Reddy、Trideep V. Rajale、K. Shivakumar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.047

  日期：2005.2

  A mild and efficient one-pot method for the synthesis of vinylogous carbamates is reported starting from alkyl azides under a hydrogen atmosphere using 10% Pd/C. The resulting products are useful intermediates for the synthesis of heterocyclic compounds, natural products, and in peptidomimetics.

  据报道，在氢气氛下，使用10％Pd / C，从烷基叠氮化物开始，一种温和而有效的一锅法合成乙烯基氨基甲酸酯的方法。所得产物是用于合成杂环化合物，天然产物和拟肽的有用中间体。
• Pyrrole als Costabilisatoren für Formmassen auf Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0419792A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  1. Stabilisatormischungen, Verwendung derselben und damit stabili­sierte Formmassen und Formkörper. 2.1 Für die bisher bekannten physiologisch einwandfreien Stabilisa­torsysteme für thermoplastische Formmassen, vorzugsweise auf der Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids, mit Polyoxazoli­nen als Primärstabilisatoren existieren zur Zeit noch keine gut wirksamen Costabilisatoren. 2.2 Die erfindungsgemäßen Costabilisatoren auf Basis von Pyrrolen werden neben physiologisch einwandfreien Primärstabilisatoren, wie Polyoxazolinen und Zinkverbindungen, erfolgreich einge­setzt. 2.3 Stabilisiert werden vorzugsweise Hart- und Weich-Polyvinylchlo­rid.

  稳定剂混合物、其用途和模塑化合物以及用其稳定的模塑制品。 2.1 目前已知的热塑性模塑化合物生理学上可接受的稳定剂体系，最好是以氯乙烯聚合物为基 础，以聚恶唑为主要稳定剂，但目前还没有有效的成本稳定剂。 2.2 本发明中以吡咯为基础的成本稳定剂可成功地与生理安全的初级稳定剂（如聚恶 唑类和锌化合物）一起使用。 2.3 最好能稳定硬聚氯乙烯和软聚氯乙烯。
• Costabilisatoren für Formmassen auf Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0419794A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  1. Stabilisatormischungen, Verwendung derselben und damit stabili­sierte Formmassen und Formkörper. 2.1 Für die bisher bekannten physiologisch einwandfreien Stabilisa­torsysteme für thermoplastische Formmassen, vorzugsweise auf der Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids, mit Polyoxazoli­nen als Primärstabilisatoren existieren zur Zeit noch keine gut wirksamen Costabilisatoren. 2.2 Die erfindungsgemäßen Costabilisatoren aus Pyrrolen und/oder Dihydropyridinen und/oder Copolymerisaten aus Oxazolinen und Bisoxazolen und/oder Polyolen werden neben physiologisch ein­wandfreien Primärstabilisatoren, wie Polyoxazolinen und Zink­verbindungen, erfolgreich eingesetzt. 2.3 Stabilisiert werden vorzugsweise Hart- und Weich-Polyvinylchlo­rid.

  稳定剂混合物、其用途和模塑化合物以及用其稳定的模塑制品。 2.1 对于目前已知的用于热塑性模塑料的生理上可接受的稳定剂体系，最好是以氯乙烯聚合物 为基础，以多恶唑为主要稳定剂，目前还没有有效的成本稳定剂。 2.2 根据本发明，由吡咯类和/或二氢吡啶类和/或噁唑类和双噁唑类的共聚物和/或多元醇组成 的成本稳定剂可成功地与生理上无害的主稳定剂（如多恶唑类和锌化合物）一起使用。 2.3 最好对硬聚氯乙烯和软聚氯乙烯进行稳定。
• Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich Manfred; Maib, Piotr, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1037 - 1043
  作者：Montforts, Franz-Peter、Schwartz, Ulrich Manfred、Maib, Piotr、Mai, Gerhard

  DOI：——

  日期：——