(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-ium-3-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 98265-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-ium-3-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 98265-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₅S₃
• 分子量: 534.641
• InChiKey: MUKRTKYIYRDYSN-SAKAIADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-ium-3-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 6-甲基-4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻肟 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-ium-3-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of parenteral 3'-quaternary ammonium cephalosporins

  摘要：

  The preparation and biological evaluation of a series of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoximinoacetamido]cep halosporins, substituted at the 3'-position with monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heterocycles are described. The resulting family of parenteral compounds displays a broad spectrum of antibacterial activity. Some compounds exhibit a similar level of Gram-negative activity to that of the "third-generation" cephalosporins with increased staphylococcal activity. The in vitro and in vivo antimicrobial activity, structure-activity relationships, beta-lactamase stability, and in vitro and in vivo pharmacological evaluations are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00170a011

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164122A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula wherein R° stands for nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, O or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted thiazol-3-yl group forming a fused ring at the 4,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物 其中 R°代表含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、O 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 4、5 位形成融合环的任选取代的噻唑-3-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0186463A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  7β-[2-(2-Aminothiazol(oxazol)-4-yl)-2-oxomino-acetamido]-3-(substituted thiazolium-3-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and the correspondingly substituted 1-oxadethia and 1-carbadethia 3-cephem compounds are potent antibacterials useful in a therapeutic method for treating bacterial diseases. Also provided are pharmaceutical formulations of these thiazolium-substituted compounds and intermediates useful in the preparation thereof.

  7β-[2-(2-氨基噻唑(恶唑)-4-基)-2-氧代氨基乙酰氨基]-3-(取代的噻唑鎓-3-基)甲基-3-头孢-4-羧酸盐和相应取代的 1-氧代头孢和 1-头孢-3-羧酸盐化合物是强效抗菌剂，可用于治疗细菌性疾病。此外，还提供了这些噻唑取代化合物的药物制剂及其制备中间体。
• BROWN, RAYMOND F.;KINNICK, MICHAEL D.;MORIN, JOHN M. (JR);VASILEFF, ROBER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2114-2121
  作者：BROWN, RAYMOND F.、KINNICK, MICHAEL D.、MORIN, JOHN M. (JR)、VASILEFF, ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MIYAKEH AKIO、 KONDO MASATEHRU、 FUDZINO MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——
• US4665066A
  申请人：——

  公开号：US4665066A

  公开（公告）日：1987-05-12