anacardaldehyde methyl ether | 637009-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anacardaldehyde methyl ether
• 英文别名: 2-methoxy-6-pentadecylbenzaldehyde；2-Methoxy-6-pentadecyl benzaldehyde
• CAS: 637009-61-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: WALFPMJSLHDWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anacardaldehyde methyl ether 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-(2-methoxy-6-pentadecylbenzylidene)-3-benzylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antidiabetic Evaluation of 5-(2-Methoxy-6-pentadecylbenzylidene)-3-alkyl/aryl substituted thiazolidine-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  含有噻唑烷二酮分子的化合物具有多种药理和生物活性，如 COX-2 抑制剂、抗高血糖、抗炎、抗氧化、细胞毒性、抗菌等。本文介绍了利用无患子酸作为起始原料，通过五个合成步骤合成 5-（2-甲氧基-6-十五烷基亚苄基）-3-烷基/芳基取代的噻唑烷-2,4-二酮衍生物（6a-6k）。关键步骤包括：(i) 在密封管中，在碳酸二甲酯的存在下将无名心酸甲基化；(ii) 在回流的 2-甲基-四氢呋喃中，在硼氢化钠的存在下还原甲基酯；(iii) 在 CuBr、2,2-联吡啶和 TEMPO 的存在下氧化 1°醇；(iv) 醛与噻唑烷二酮的缩合反应，然后进行烷基化。对新合成的 3-取代 N-烷基/芳基噻唑烷衍生物进行了抗糖尿病性能评估（阿脲诱导的糖尿病小鼠），化合物 6a、6b、6c 显示空腹血糖（FBG）水平显著下降（与胰岛素标准药物相比）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21168
• 作为产物：
  描述：

  anacardic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anacardaldehyde methyl ether
  参考文献：
  名称：

  长链酚。第18部分。将腰果酸转化为漆酚

  摘要：

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合

  DOI：

  10.1039/p19810001942

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity
  作者：P. Phani Kumar、Stephanie C. Stotz、R. Paramashivappa、Aaron M. Beedle、Gerald W. Zamponi、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1124/mol.61.3.649

  日期：2002.3.1

  We have synthesized a novel series of 18 dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates from anacardic acid, a natural compound found in cashew nut shells, and investigated their blocking action on L- and T-type calcium channels transiently expressed in tSA-201 cells. The IC50 values for L-type calcium channel block obtained with the series ranged from 1 to ∼40 μM, with higher affinities being favored by increasing the size of the alkoxy group on the 4-phenyl ring and ester substituent in the 3,5 positions. A detailed analysis of the strongest L-type channel blocker of the series (PPK-12) revealed that block was poorly reversible and mediated an apparent speeding of the time course of inactivation. Moreover, in the presence of PPK-12, the midpoint of the steady state inactivation curve was shifted by 20 mV toward more hyperpolarized potentials, resulting in an increase in blocking efficacy at more depolarized holding potentials. Surprisingly, PPK-12 blocked T- and L-type calcium channels with similar affinities. One of the weakest L-type channel inhibitors (PPK-5) exhibited a T-type channel affinity that was similar to that seen with PPK-12, resulting in a 40-fold selectivity of PPK-5 for T- over L-type channels. Thus, dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates may serve as excellent candidates for the development of T-type calcium-channel specific blockers.

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。
• Synthesis and Biological Activity of Novel (E)-N’-(Substituted)-3,4,5-Trimethoxybenzohydrazide Analogs
  作者：Namala Rambabu、Bhavani Ram、Pramod Kumar Dubey、Bhavani Vasudha、Bhavani Balram

  DOI：10.13005/ojc/330126

  日期：2017.2.28

  Aspergillus niger and Candida albicans (Fungal strains). The results revealed that most of the hydrazone derivatives exhibited significant antibacterial activity. Furthermore, the synthesized hydrazone derivatives were found to exhibit significant antidiabetic activity when compared to insulin.

  通过3，4，5-三甲氧基苯并酰肼3与各种芳族和杂芳族醛a1的缩合描述了酰肼-hydr类似物4a-4l。利用各种光谱技术，即（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）来确定合成的化合物的结构。对这些化合物进行了针对金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉和白色念珠菌（真菌菌株）的抗菌，抗真菌筛选。结果表明，大多数derivatives衍生物表现出显着的抗菌活性。此外，发现与胰岛素相比，合成的derivatives衍生物显示出显着的抗糖尿病活性。
• Substituted dihydropyrimidines, dihydropyrimidones and dihydropyrimidinethiones as calcuim channel blockers
  申请人：——

  公开号：US20040058942A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyrimidine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating calcium channel-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyrimidine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用嘧啶基化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所确定的化合物预防和治疗有关钙通道的异常状况的方法。此外，本发明涉及嘧啶基化合物和包含这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRIMIDINES, DIHYDROPYRIMIDONES AND DIHYDROPYRIMIDINETHIONES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pullela Phani Kumar

  公开号：US20080125449A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyrimidine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating calcium channel-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyrimidine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用嘧啶类化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所鉴定的化合物预防和治疗有关钙通道的异常状况的方法。此外，本发明涉及嘧啶类化合物和包含这些化合物的制药组合物。
• Calcium channel blockers
  申请人：Diakron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08106062B1

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with dihydropyrimidine, dihydropyrimidone, dihydropyrimidinethione, and dihydropyridine compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to T-channel agonists that have a slow onset of activity and long duration of activity.

  本发明部分涉及使用二氢嘧啶、二氢嘧啶酮、二氢嘧啶硫醇和二氢吡啶化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所识别的化合物预防和治疗有关蛋白激酶的异常情况的方法。此外，本发明涉及具有缓慢活性起始和长持续活性的T-通道激动剂。