ethyl 2-methoxynicotinate | 16498-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methoxynicotinate
• 英文别名: 2-methoxy-nicotinic acid ethyl ester；ethyl 2-methoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 16498-79-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ITAWGENPXHZGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxynicotinate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 以84%的产率得到1,3-Propanedione,1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-(2-methoxy-3-pyridinyl)-
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16525

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 ethyl 2-methoxynicotinate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺与内酰胺的作用。内酰胺互变异构体在芳香族亲核取代的2（1 H）-吡啶酮催化中

  摘要：

  合成了3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1和3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2并作为2-氟-5-硝基苄腈3中哌啶对氟进行芳族亲核取代的催化剂进行了测试。已经开发了考虑催化剂二聚作用的动力学模型，其允许对测量数据进行定量分析。3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1仅以内酰胺互变异构体形式存在，可以是单体或二聚体，但3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2作为内酰胺单体存在，而其二聚体以内酰胺形式存在。尽管存在这些差异，这两种化合物对于所研究的反应仍显示出相似的催化效率，这表明内酰胺和内酰胺互变异构体在互变异构催化方面具有可比的效率。

  DOI：

  10.1039/a706533g

文献信息

• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281396A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer as well as sepsis, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症以及败血症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓样白血病和多发性骨髓瘤。
• Diastereoselective formation of cage-type adducts via a novel photoreaction of nicotinic acid esters with furan
  作者：Masami Sakamoto、Tadao Yagi、Shohei Fujita、Masaru Ando、Takashi Mino、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01344-8

  日期：2002.8

  containing 2-alkoxynicotinic acid esters (0.02 M) and furan (0.2 M) resulted in the formation of cage-type adducts in 73–84% yield. The structure of the adducts was established by X-ray crystallographic analysis. The mechanism involving 4π+4π photocycloaddition between the pyridine ring and furan was postulated. Two diastereomeric 4π+4π adducts were detected as intermediates in the 1H NMR spectroscopy

  辐照含有2-烷氧基烟酸酯（0.02 M）和呋喃（0.2 M）的苯溶液导致形成笼型加合物，产率为73-84％。通过X射线晶体学分析确定加合物的结构。推测了在吡啶环和呋喃之间涉及4π+4π光环加成的机理。当在二烯作为三重态猝灭剂的情况下照射溶液时，在1 H NMR光谱中检测到两个非对映体4π+4π加合物作为中间体。
• A Novel Photochemical Reaction of 2-Alkoxynicotinates to Cage-Type Photodimers
  作者：Masami Sakamoto、Tadao Yagi、Shohei Fujita、Takashi Mino、Takashi Karatsu、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo016315u

  日期：2002.3.1

  the structure of which was established by X-ray single-crystal analysis. The maximum quantum yield was 8.0 x 10(-)(2) when a 5.0 M (almost neat) solution was used. Photolysis of phenyl 2-methoxynicotinate promoted photo-Fries rearrangement to give 1,3- and 1,5-rearranged products. Excimer emission of methyl 2-methoxynicotinate was observed at 77 K.

  辐照2-烷氧基烟酸烷基酯的苯溶液可得到高产率的笼型光二聚体，其结构通过X射线单晶分析确定。当使用5.0 M（几乎纯净）溶液时，最大量子产率为8.0 x 10（-）（2）。2-甲氧基烟酸酯苯基的光解促进了光-弗里斯重排，得到1，3-和1，5-重排的产物。在77 K下观察到2-甲氧基烟酸甲酯的准分子发射。
• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。
• Pharmaceutical Compositions for the Prevention and Treatment of Complex Diseases and Their Delivery by Insertable Medical Devices
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090029987A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似于多酚化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所披露的化合物可用于调节炎症状态的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。