2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid-3-methylester-5-[1-(2-thienyl)-2-piperidinoethyl]ester | 88727-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid-3-methylester-5-[1-(2-thienyl)-2-piperidinoethyl]ester
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-(2-piperidin-1-yl-1-thiophen-2-ylethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 88727-77-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 525.626
• InChiKey: WKOUKFUFFPHILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thien-2-yl)-2-piperidinoethyl acetoacetate 、 间硝基苯甲醛 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 silica gel 、 氯仿 、 甲醇 、 乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid-3-methylester-5-[1-(2-thienyl)-2-piperidinoethyl]ester as crystals melting at 179° C.-181° C的产率得到2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid-3-methylester-5-[1-(2-thienyl)-2-piperidinoethyl]ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ester derivatives and

  摘要：

  通式为：##STR1## 的1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯衍生物或其酸加成盐，其中W为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y为--CH.dbd.CH--, --O--, --S--, --CH.dbd.N(O)p--(p为0或1)或--N(R)--(R为氢或低碳基)；X^1、X^2和X^3相同或不同，分别为氢、卤素、硝基、三氟甲基、氰基或低碳基硫；Z为芳基或5-或6-成员的芳香杂环环（可能有一个或两个或三个取代基，取代基可能相同或不同，取代基可以是卤素、低碳基、低氧基、低酰基氨基、氰基、硝基、低碳基硫、磺酰胺基、二低碳基磺酰胺基、氨基或二低碳基氨基）；##STR2## 为5-至7-成员的杂环，可能在环上有氮原子、氧原子、硫原子或不饱和键，并且可能被低碳基、低氧基羰基、低酰基氨基、乙二氧基或--(CH.sub.2).sub.m --OR.sup.4(R.sup.4为氢、低碳基或低酰基，m为0、1或2)取代；R^1和R^2相同或不同，分别为低碳基；R^3为低碳基、芳基烷基、杂芳基烷基；n为1至5的整数。这些化合物可用作降压剂以及治疗心脏和脑循环障碍的治疗剂。

  公开号：

  US04618607A1

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ester derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0088903A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ester derivatives of the general formula: or acid addition salts thereof, wherein W is -CH= or -N=; Y is -CH=CH-, -0-, -S-, -CH=N(O)p- (p is zero or 1) or -N(R)- (R is hydrogen or lower alkyl); X1, X2 and X3 are the same or different, and are each hydrogen, halogen, nitro, trifluoromethyl, cyano or lower alkylthio; Z is aryl or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring (which may have a substituent or two or three substituents which may be the same or different, and the substituent may be halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoylamino, cyano, nitro, lower alkylthio, trifluoromethyl, sulfamoyl, di-lower alkylsulfamoyl, amino or di-lower alkylamino); -N A is 5- to 7-membered heterocyclic ring which may have nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom or unsaturated bond on the ring, and may be substituted by lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoylamino, ethylenedioxy or ―(CH2)m―OR4 (R4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl and m is 0, 1 or 2); R' and R2 are the same or different, and are eaah lower alkyl; R3 is lower alkyl, aralkyl, heteroaralkyl; and n is an integer 1 to 5. Such compounds are useful as antihypertensive agents and as therapeutic agents for cardiac and cerebral circulation disorders.

  通式为 1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯衍生物： 或其酸加成盐，其中 W 是-CH=或-N=；Y 是-CH=CH-、-0-、-S-、-CH=N(O)p-（p 是 0 或 1）或-N(R)-（R 是氢或低级烷基）；X1、X2 和 X3 相同或不同，并且各自是氢、卤素、硝基、三氟甲基、氰基或低级烷硫基；Z 是芳基或 5 或 6 元芳香杂环（可以有一个或两个或三个取代基，取代基可以是卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氨基、氰基、硝基、低级烷硫基、三氟甲基、氨基磺酰基、二低级烷基氨基磺酰基、氨基或二低级烷氨基）；-N A 是 5 至 7 元杂环，环上可有氮原子、氧原子、硫原子或不饱和键，可被低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰氨基、亚乙基二氧基或 -(CH2)m-OR4 取代（R4 为氢、低级烷基或低级烷酰基，m 为 0、1 或 2）；R'和 R2 相同或不同，并且是 eaah 低级烷基；R3 是低级烷基、芳基、杂烷基；n 是 1 至 5 的整数。此类化合物可用作降压药和心脑循环障碍的治疗剂。
• US4618607A
  申请人：——

  公开号：US4618607A

  公开（公告）日：1986-10-21
• 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ester derivatives and
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04618607A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ester derivatives of the general formula: ##STR1## or acid addition salts thereof, wherein W is --CH.dbd. or --N.dbd.; Y is --CH.dbd.CH--, --O--, --S--, --CH.dbd.N(O)p-- (p is zero or 1) or --N(R)-- (R is hydrogen or lower alkyl); X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are the same or different, and are each hydrogen, halogen, nitro, trifluoromethyl, cyano or lower alkylthio; Z is aryl or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring (which may have a substituent or two or three substituents which may be the same or different, and the substituent may be halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoylamino, cyano, nitro, lower alkylthio, trifluoromethyl, sulfamoyl, di-lower alkylsulfamoyl, amino or di-lower alkylamino); ##STR2## is 5- to 7-membered heterocyclic ring which may have nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom or unsaturated bond on the ring, and may be substituted by lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoylamino, ethylenedioxy or --(CH.sub.2).sub.m --OR.sup.4 (R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl and m is 0, 1 or 2); R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different, and are each lower alkyl; R.sup.3 is lower alkyl, aralkyl, heteroaralkyl; and n is an integer 1 to 5. Such compounds are useful as antihypertensive agents and as therapeutic agents for cardiac and cerebral circulation disorders.

  1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯衍生物的一般式：##STR1##或其酸盐，其中W为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y为--CH.dbd.CH--，--O--，--S--，--CH.dbd.N(O)p--（p为零或1）或--N(R)--（R为氢或低碳基）；X^1，X^2和X^3相同或不同，分别为氢，卤素，硝基，三氟甲基，氰基或低硫代烷基；Z为芳基或5-或6-成员芳香杂环（可能有一个取代基或两个或三个取代基，取代基可能相同或不同，取代基可以是卤素，低碳基，低烷氧基，低烷酰氨基，氰基，硝基，低硫代烷基，三氟甲基，磺胺基，二低烷基磺胺基，氨基或二低烷基氨基）；##STR2##为5-至7-成员杂环，可能在环上有氮原子，氧原子，硫原子或不饱和键，并且可能被低烷基，低烷氧羰基，低烷酰氨基，乙二氧基或--(CH.sub.2).sub.m --OR.sup.4（R.sup.4为氢，低烷基或低烷酰基，m为0, 1或2）取代；R^1和R^2相同或不同，分别为低烷基；R^3为低烷基，芳基烷基，杂芳基烷基；n为1到5的整数。这些化合物可用作降压药物和治疗心脏和脑循环障碍的药物。