6-chloro-N4-(2-thienylmethyl)-4,5-pyrimidinediamine | 116062-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N4-(2-thienylmethyl)-4,5-pyrimidinediamine
• 英文别名: 6-chloro-4-N-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 116062-20-5
• 化学式: C₉H₉ClN₄S
• 分子量: 240.716
• InChiKey: JCTHPHINVMYOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N4-(2-thienylmethyl)-4,5-pyrimidinediamine 、 3,4-dichloro-isothiazole-5-carbonyl chloride 在 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为基于丙酮酸激酶的杀真菌先导化合物的新型异噻唑嘌呤的设计、合成和评价

  摘要：

  目标鉴定是新型农药开发的最重要基础之一；在我们之前的研究中，丙酮酸激酶 (PK) 被发现是一种有效的杀菌剂靶标。为了继续开发基于 PK 的杀菌剂，我们合理设计和合成了新型异噻唑嘌呤衍生物。生物测定结果表明，化合物5ai对立枯丝核菌表现出优异的体外活性，EC 50为1.5 μg/mL，优于阳性对照diflumetorim的EC 50为19.8 μg/mL和基于PK的铅YZK - C22其 EC 50为 4.2 μg/mL。化合物3b(5.2 μg/mL) 和3c (4.5 μg/mL) 显示出更好的抗玉米赤霉活性，其 EC 50 s 介于 4.0 和 5.5 μg/mL 之间，而YZK-C22的 EC 50为 6.4 μg/mL。此外，5AH表现出有前途的体内活性对禾白粉菌和高粱柄锈菌SCHW。10 μg/mL 时具有 100% 的功效，2 μg/mL 时对P. sorghi Schw 的功效为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01651
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 4,6-二氯-5-氨基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到6-chloro-N4-(2-thienylmethyl)-4,5-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  作为基于丙酮酸激酶的杀真菌先导化合物的新型异噻唑嘌呤的设计、合成和评价

  摘要：

  目标鉴定是新型农药开发的最重要基础之一；在我们之前的研究中，丙酮酸激酶 (PK) 被发现是一种有效的杀菌剂靶标。为了继续开发基于 PK 的杀菌剂，我们合理设计和合成了新型异噻唑嘌呤衍生物。生物测定结果表明，化合物5ai对立枯丝核菌表现出优异的体外活性，EC 50为1.5 μg/mL，优于阳性对照diflumetorim的EC 50为19.8 μg/mL和基于PK的铅YZK - C22其 EC 50为 4.2 μg/mL。化合物3b(5.2 μg/mL) 和3c (4.5 μg/mL) 显示出更好的抗玉米赤霉活性，其 EC 50 s 介于 4.0 和 5.5 μg/mL 之间，而YZK-C22的 EC 50为 6.4 μg/mL。此外，5AH表现出有前途的体内活性对禾白粉菌和高粱柄锈菌SCHW。10 μg/mL 时具有 100% 的功效，2 μg/mL 时对P. sorghi Schw 的功效为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01651

文献信息

• (4-Piperidinylmethyl and -hetero)purines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0206415A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Novel (4-piperidinylmethyl and hetero)purines of formula wherein-A1=A2-A3=A4-is-N=CH-N=CH-or -CH=N-CH=N-and L is a radical L1-CrH2r-T-CsH2s-or the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are anti-allergic agents; pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的新型(4-哌啶甲基和杂)嘌呤 其中-A1=A2-A3=A4-是-N=CH-N=CH-或-CH=N-CH=N，而 L 是基 L1-CrH2r-T-CsH2s- 或 药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构形式，这些化合物是抗过敏剂；含有这些化合物作为活性成分的药物组合物以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Isothiazole-Purines as a Pyruvate Kinase-Based Fungicidal Lead Compound
  作者：Weibo Wang、Zhixinyi Li、Wei Gao、Xiaoyu Liu、You Lv、Zesheng Hao、Liangfu Tang、Kun Li、Bin Zhao、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01651

  日期：2021.8.18

  Target identification is one of the most important bases for novel pesticide development; pyruvate kinase (PK) was discovered as a potent fungicide target in our previous studies. To continue the PK-based fungicide development, novel isothiazole-purine derivatives were rationally designed and synthesized. Bioassay results showed that compound 5ai displayed excellent in vitro activity against Rhizoctonia

  目标鉴定是新型农药开发的最重要基础之一；在我们之前的研究中，丙酮酸激酶 (PK) 被发现是一种有效的杀菌剂靶标。为了继续开发基于 PK 的杀菌剂，我们合理设计和合成了新型异噻唑嘌呤衍生物。生物测定结果表明，化合物5ai对立枯丝核菌表现出优异的体外活性，EC 50为1.5 μg/mL，优于阳性对照diflumetorim的EC 50为19.8 μg/mL和基于PK的铅YZK - C22其 EC 50为 4.2 μg/mL。化合物3b(5.2 μg/mL) 和3c (4.5 μg/mL) 显示出更好的抗玉米赤霉活性，其 EC 50 s 介于 4.0 和 5.5 μg/mL 之间，而YZK-C22的 EC 50为 6.4 μg/mL。此外，5AH表现出有前途的体内活性对禾白粉菌和高粱柄锈菌SCHW。10 μg/mL 时具有 100% 的功效，2 μg/mL 时对P. sorghi Schw 的功效为