N²-BOC-4-methyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide | 263719-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-BOC-4-methyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-benzyl-4-methyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate
• CAS: 263719-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: FNIXNEXOBPTVAX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-BOC-4-methyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 在 碘 作用下， 生成 N²-benzyl-3-methyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑烷-2-酮和环磺酰胺类苷元的伪核苷：合成和抗病毒评价。

  摘要：

  从氨基酸开始已经合成了一系列手性环硫酰胺和恶唑烷酮-2-酮。这些伪嘧啶杂环的区域选择性取代是在Mitsunobu条件下进行的。通过对环硫酰胺进行初步脱保护并使其与β-D-呋喃核糖缩合可获得最佳的取代结果。手性恶唑烷丁-2-酮与D-呋喃呋喃糖直接偶联。所有化合物均针对HSV-2，VV和SV病毒进行了测试。两种化合物6b和6e对1型HSV表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701544492
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 N-benzyl-N-(2-chloro-1-methylethyl)amine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N²-BOC-4-methyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸和氯磺酰基异氰酸酯开始合成1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物（环磺酰胺）

  摘要：

  我们在这里报告了对五种由BOC基团取代的五元环硫酰胺（1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物）N 2的实际访问方法。这些化合物是从氯磺酰基异氰酸酯和氮芥或氨基酸开始合成的。氨基酸的衍生化可以导致C-4上的烷基具有明确定义的结构；在这种情况下，N 5位被苄基保护。这些化合物是用于不对称合成的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01025-x

文献信息

• Simple and efficient cleavage reaction of the boc group in heterocyclic compounds
  作者：Klai Nadia、Berredjem Malika、Khettache Nawel、Belghit Med Yazid、Régaïnia Zine、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1002/jhet.5570410109

  日期：2004.1

  cyclosulfamides have been synthesized by alkaline cyclisation starting from N-benzoylamino acids (Ala, Val, Leu, Phe) derivatives and chlorosulfonyl isocyanate. A simplified and regioselective deprotection of the cyclic compounds (cyclosulfamides) containing the tert-butyloxycarbonyl group (Boc) has been achieved in good yield by fusion under reduced pressure.

  专用于Pr。的记忆。Ladjama DAIF一系列手性的cyclosulfamides已经由选自N-苯甲酰基氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸）衍生物和磺酰异氰酸酯起始碱性环化合成。通过在减压下熔融，以良好的产率实现了含有叔丁氧羰基（Boc）的环状化合物（环磺酰胺）的简化的区域选择性脱保护。