ethyl 5-isobutyl-6-methyl-3-[(thien-2-yl)methyl]-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate | 1296665-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-isobutyl-6-methyl-3-[(thien-2-yl)methyl]-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-5-(2-methylpropyl)-6-oxo-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1296665-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: NJBMBDDYSOBJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 四氯化碳 、 ammonium acetate 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-isobutyl-6-methyl-3-[(thien-2-yl)methyl]-3H-pyrimidin-4-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new diversity oriented and metal-free approach to highly functionalized 3H-pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本文介绍了一种新的3H-嘧啶-4-酮合成方法，其特点是具有四组不同的修饰。该策略基于对易于获得的α-取代β-酮酯进行合成精细加工，随后将其转化为相应的酰基烯胺，进而环合形成6H-1,3-噁嗪-6-酮。这些活泼的中间体再通过与适当的伯胺处理，干净利落地转化为高度功能化的嘧啶酮。整个合成序列无需使用任何金属媒介或催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00978d

文献信息

• A new diversity oriented and metal-free approach to highly functionalized 3H-pyrimidin-4-ones
  作者：Renata Riva、Luca Banfi、Andrea Basso、Paola Zito

  DOI：10.1039/c0ob00978d

  日期：——

  A new synthesis of 3H-pyrimidin-4-ones, characterized by four different sets of decorations, is presented. The strategy is based on the synthetic elaboration of readily available α-substituted β-ketoesters that, upon transformation into the corresponding acyl enamines, have been cyclized to give 6H-1,3-oxazin-6-ones. These reactive intermediates have been in turn cleanly converted into highly functionalized pyirimidinones, by treatment with an appropriate primary amine. The whole sequence does not need the use of any metal mediator or catalyst.

  本文介绍了一种新的3H-嘧啶-4-酮合成方法，其特点是具有四组不同的修饰。该策略基于对易于获得的α-取代β-酮酯进行合成精细加工，随后将其转化为相应的酰基烯胺，进而环合形成6H-1,3-噁嗪-6-酮。这些活泼的中间体再通过与适当的伯胺处理，干净利落地转化为高度功能化的嘧啶酮。整个合成序列无需使用任何金属媒介或催化剂。