5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole | 853645-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 853645-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: DTXKGPDFMMREQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole 、 3-甲氧基溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以148.4 mg的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-fluorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化的无金属选择性合成2-取代的苯并咪唑：方便地一锅法合成N-烷基化的1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1-dodecylimidazolium hydrogensulfonate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化的无金属选择性合成2-取代的苯并咪唑：方便地一锅法合成N-烷基化的1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.014

文献信息

• Synthesis of 2-arylbenzimidazoles via microwave Suzuki–Miyaura reaction of unprotected 2-chlorobenzimidazoles
  作者：Brad M. Savall、Jill R. Fontimayor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.043

  日期：2008.11

  A series of 2-arylbenzimidazoles were synthesized via microwave-mediated Suzuki-Miyaura coupling of 2-chloro benzimidazoles and either arylboronic acids or aryltrifluoroborate salts. The most notable aspect of the present work is that there is no need for protection of the benzimidazoles. In addition, reaction conditions were optimized to reduce homo coupling of pyridylboronic acids. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• One-pot cascade construction of nonsubstituted quinoline-bridged covalent organic frameworks
  作者：Huaji Pang、Dekang Huang、Yanqiu Zhu、Xiaodong Zhao、Yonggang Xiang

  DOI：10.1039/d2sc06044b

  日期：——

  modification (PSM) facilitate charge carrier transfer and photogeneration ability of superoxide radicals (O2˙−), which makes these NQ-COFs more efficient photocatalysts for O2˙− mediated synthesis of 2-benzimidazole derivatives. The general applicability of this synthetic strategy is demonstrated by fabricating 12 other crystalline NQ-COFs with a diversity of topologies and functional groups.

  将亚胺键不可逆地锁定为稳定键代表了一种提高共价有机框架 (COF) 的稳健性和功能性的有前途的策略。我们首次报道了用于亚胺环化的多组分一锅反应 (OPR) 以构建高度稳定的非取代喹啉桥接 COF (NQ-COF)，以及通过添加可逆/不可逆级联反应的平衡调节MgSO 4干燥剂对于实现高转化效率和结晶度至关重要。与报道的两步合成后修饰（PSM）相比，通过该 OPR 合成的 NQ-COF 具有更高的长程有序度和表面积，促进了载流子转移和超氧自由基的光生能力（O 2 ˙ −), 这使得这些 NQ-COFs 更有效地光催化剂用于 O 2 ˙ -介导的 2-苯并咪唑衍生物的合成。通过制造 12 种具有不同拓扑结构和官能团的其他结晶 NQ-COF，证明了这种合成策略的普遍适用性。