5-nitrocinnoline | 2942-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-nitrocinnoline
• 英文别名: 5-nitro-cinnoline；5-Nitro-cinnolin
• CAS: 2942-36-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• 分子量: 175.147
• InChiKey: CPVUBWULXBRCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrocinnoline 在 汞 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以65.8%的产率得到4-氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726
• 作为产物：
  描述：

  噌啉-4-羧酸 在 二苯甲酮 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-nitrocinnoline
  参考文献：
  名称：

  440. Cinnolines。第二十七部分。肉桂酸的制备与硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001971

文献信息

• 123. Cinnolines. Part XXX. The nature of the C(3)-position. The synthesis of 3-methyl-, 3-chloro-, and 3-bromo-cinnoline; also, of cinnoline and the Bz-nitrocinnolines
  作者：E. J. Alford、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530000609

  日期：——
• Somei, Masanori; Kato, Keiko; Inoue, Satomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2515 - 2518
  作者：Somei, Masanori、Kato, Keiko、Inoue, Satomi

  DOI：——

  日期：——
• SOMEHI, SETOKU;INOUEH, SATOMI
  作者：SOMEHI, SETOKU、INOUEH, SATOMI

  DOI：——

  日期：——
• SOMEHI, MASATOKU;INOUEH, SATOMI
  作者：SOMEHI, MASATOKU、INOUEH, SATOMI

  DOI：——

  日期：——
• JPS5724368A
  申请人：——

  公开号：JPS5724368A

  公开（公告）日：1982-02-08