2-(2-thienyl)-5-phenylpyridine | 78313-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-5-phenylpyridine
• 英文别名: 5-phenyl-2-(α-thienyl)pyridine；5-phenyl-2-(thiophen-2-yl)pyridine；5-phenyl-2-(2-thienyl)pyridine；5-Phenyl-2-thiophen-2-yl-pyridine；5-phenyl-2-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 78313-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: CFEDRJDRXLDCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-5-phenylpyridine 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-2-butylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mesomorphic 2-alkyl-5-(p-cyanophenyl)pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507095
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(2-thienyl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739

文献信息

• Synthesis of Decahydrocyclobuta[ <i>cd</i> ]indene Skeletons: Rhodium(III)‐Catalyzed Hydroarylation and Relay Thiophene‐Promoted Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Dingding Gao、Feng Wang、Xing‐Yu Liu、Kai‐Rui Feng、Jia‐Ying Zhao、Yu‐Hui Wang、Xiao‐Di Yang、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000825

  日期：2020.10.21

  The preparation of decahydrocyclobuta[cd]indene skeleton was accomplished through rhodium(III)‐catalyzed hydroarylation and relay thiophene‐promoted intramolecular [2+2] cycloaddition. This tandem reaction exhibited broad substrate scope (24 examples) and good functional group compatibility. Control experiments revealed the important role of sulfur (S) heteroatom, thus a tentative mechanism with thiophene‐promoted

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。
• A Unique Synthetic Method for Pyridine-Ring Containing Ter-, Quater- and Quinquearyl and Vinylogues by Thermolysis of 2,2-Dichlorocyclopropylmethyleneamines
  作者：Shinzo Kagabu、Shinji Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-1996-4220

  日期：1996.3

  Teraryls, quateraryls, and quinquearyls composed of a pyridine ring in the segment and their vinylogues were prepared directly by thermal rearrangement of N-(hetero)arylmethyl-2,2-dichloro-1-substituted phenylcyclopropylmethyleneamines in modest to good yields.

  通过对 N-（杂）芳基甲基-2,2-二氯-1-取代苯基环丙基亚甲基胺进行热重排，直接制备了在段中由一个吡啶环组成的三元、四元和五元及其乙烯基对映体，收率从一般到良好。
• Synthesis of Cyclometallated Platinum Complexes with Substituted Thienylpyridines and Detailed Characterization of Their Luminescence Properties
  作者：Dmitry N. Kozhevnikov、Valery N. Kozhevnikov、Maria M. Ustinova、Amedeo Santoro、Duncan W. Bruce、Burkhard Koenig、Rafał Czerwieniec、Tobias Fischer、Manfred Zabel、Hartmut Yersin

  DOI：10.1021/ic802401j

  日期：2009.5.4

  Synthesis of various derivatives of 2-(2-thienyl)pyridine via substituted 3-thienyl-1,2,4-triazines is reported. The final step of the synthesis is a transformation of the triazine ring to pyridine in an aza-Diels−Alder-type reaction. The resulting 5-aryl-2-(2-thienyl)pyridines (HL1-HL4) and 5-aryl-2-(2-thienyl)cyclopenteno[c]pyridines (HL5-HL8) (with aryl = phenyl, 4-methoxyphenyl, 2-naphtyl, and

  据报道，通过取代的3-噻吩基-1,2,4-三嗪可合成2-（2-噻吩基）吡啶的各种衍生物。合成的最后一步是在aza-Diels-Alder型反应中将三嗪环转化为吡啶。所得的5-芳基-2-（2-噻吩基）吡啶（HL1-HL4）和5-芳基-2-（2-噻吩基）环戊烯并[ c ]吡啶（HL5-HL8）（芳基=苯基，4-甲氧基苯基，2-萘基和2-噻吩基）用作环金属配体，以制备一系列八种类型的发光铂络合物，类型为[Pt（L）（acac）]（L =环金属配体，acac =乙酰丙酮基）。[Pt（L5）（acac）] = [Pt（5-苯基-2-（2-噻吩基）环戊烯[ c ]吡啶]（acac）]，[Pt]的三个配合物的X射线单晶结构（L6）（acac）] = [Pt（5-（4-甲氧基）-2-（2-噻吩基）环戊烯[c [吡啶]（acac）]，并确定[Pt（L7）（acac）] = [Pt（5-（2-萘基）-2-（2-噻吩基）环戊烯[
• Karamysheva, L.A.; Kovshev, E.I.; Pavluchenko, A.I., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 67, p. 241 - 252
  作者：Karamysheva, L.A.、Kovshev, E.I.、Pavluchenko, A.I.、Roitman, K.V.、Titov, V.V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PAVLYUCHENKO A. I.; KOVSHEV E. I.; TITOV V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 1, 85-88
  作者：PAVLYUCHENKO A. I.、 KOVSHEV E. I.、 TITOV V. V.

  DOI：——

  日期：——