1-bromo-non-4-yne | 68275-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-non-4-yne
• 英文别名: 4-nonynyl bromide；1-bromo-4-nonyne；1-bromonon-4-yne；4-Noninylbromid；4-bromononyne；1-Brom-4-nonin
• CAS: 68275-02-5
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: FJTGIQHEQAKIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-non-4-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(Z)-4-nonenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  AuBr 3-和Cu（OTf）2催化的链内炔基和烯基烯酮和烯酮和烯醛的分子内[4 + 2]环加成反应：新型的功能化多环烃合成方法

  摘要：

  用催化量的（ClCH 2）2中的AuBr 3处理其中碳链连接在羰基上的链状炔基烯酮8，萘甲酮9的产率高至高（自上而下的方法）。类似地，AuBr 3的催化的benzannulations 10，在该系绳从炔末端延长，也顺利进行中的碳，和环化萘基酮11以高收率（自下而上的方法）获得。类似地，当用Cu（OTf）2处理两种束缚的烯基烯酮12和14时催化剂，分别以高收率得到相应的二氢萘基酮产物13和15。当前的形式上的[4 + 2]分子内环加成反应最可能是通过底物与路易斯酸邻位的三键配位，通过羰基氧原子的亲核加成形成苯并吡啶鎓盐配合物16，反向电子而进行的。需求类型Diels-将被束缚的炔烃或烯烃加成到酯配合物中，以及随后的键重排。

  DOI：

  10.1021/jo0500434
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 lithium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-non-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Krishnappa, S.; Reddy, K. L. Narasimha, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Reduction and Intramolecular Cyclization of Haloalkynes in the Presence of Nickel(I) Salen Electrogenerated at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Michael A. Ischay、Mohammad S. Mubarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo052007a

  日期：2006.1.1

  Pentylidenecyclopentane can be conveniently prepared in up to 86% yield via the catalytic reduction of 1-iodo- or 1-bromo-5-decyne by [[2,2‘-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis[phenolato]]-N,N‘,O,O‘]nickelate(I) electrogenerated at a carbon cathode in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. This electrosynthesis can be accomplished at potentials for which the haloalkynes

  通过[[2,2 ' -[1,2-乙二基双（亚硝甲基））]双[苯酚基]催化还原1-碘-或1-溴-5-癸炔可以方便地制备亚萘基环戊烷，产率高达86％。] -N，N '，O，O '在包含四氟硼酸四甲基铵的二甲基甲酰胺中的碳阴极上电生成的]镍酸酯（I）。该电合成可以在卤代炔是电惰性的电势下完成，并且可以在室温下30分钟内完成。尝试在类似条件下分别由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔合成戊二烯环丁烷和戊二烯环己烷可提供非常低的收率（分别为2％和6％）。衍生自各种卤代炔烃的其他产物是二聚体，炔烃和1-炔烃。由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔产生的二聚体（alkadiynes）的产率为80％至89％，而icosa-5,15-diyne（由1-卤代获得的二聚体）发现-5-decyne）的收率明显较低（≤13％）。炔烃和1-炔烃的产率分别为3-10％和2-3％。提出了一种机制方案，该方案涉及由镍（
• An expeditious approach for the synthesis of optically active acetylenic alcohols
  作者：J S Yadav、Madhavi C Chander、Bhalchandra V Joshi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85274-2

  日期：——

  A practical method for the synthesis of acetylenic alcohols by base indced elimination of β- alkoxy chlorides is described.

  描述了一种通过碱诱导消除β-烷氧基氯化物来合成炔醇的实用方法。
• 1,4-benzoquinone derivatives and benzene derivatives, and process for
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05220042A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  1,4-Benzoquinone derivatives and benzene derivatives having cerebral- and cardiac-blood flow improving activities and preventive activities of cerebral ischema with low toxicities, and thus are useful as activators for cardiac and cebral metabolisms, curing agents for heart failure, cardiac and cerebral blood flow improving agents, as well as anti-allergic agents for slow reacting allergy (IV-type allergy).

  具有改善脑血流和心脏血流的活性以及预防脑缺血的苯醌衍生物和苯衍生物，具有低毒性，因此可用作心脏和脑代谢的激活剂，心力衰竭的治疗剂，改善心脏和脑血流的剂，以及缓慢反应过敏（IV型过敏）的抗过敏剂。
• Synth�se d'alcools ac�tyl�niques par alkylation d'hydroxy-?-alkynes-1
  作者：Jacques Flahaut、Philippe Miginiac

  DOI：10.1002/hlca.19780610635

  日期：1978.9.20

  Synthesis of acetylenic alcohols by alkylation of ω‐hydroxy‐1‐alkynesIn liquid ammonia and with lithium amide, the alkylation of an ω‐hydroxyl‐alkyne proceeds with good yield with primary or secondary alcohols and with fair yield with tertiary alcohols. It is a very convenient way to prepare many substituted acetylenic alcohols.
• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11