4-(5-(methoxycarbonyl)-4-pentynyl)homophthalic anhydride | 131353-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(5-(methoxycarbonyl)-4-pentynyl)homophthalic anhydride
• 英文别名: methyl 6-(1,3-dioxo-4H-isochromen-4-yl)hex-2-ynoate
• CAS: 131353-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: FURVNHPRNTYLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(methoxycarbonyl)-4-pentynyl)homophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到5-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds

  摘要：

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00001a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(5-(methoxycarbonyl)-4-pentynyl)homophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds

  摘要：

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00001a024

文献信息

• KITA, YASUYUKI;OKUNAKA, RYUICHI;HONDA, TAKAO;SHINDO, MIKI;TANIGUCHI, MIYA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 119-125
  作者：KITA, YASUYUKI、OKUNAKA, RYUICHI、HONDA, TAKAO、SHINDO, MIKI、TANIGUCHI, MIYA+

  DOI：——

  日期：——
• Strong base-induced intramolecular cycloaddition of homophthalic anhydrides: an efficient synthesis of polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Ryuichi Okunaka、Takao Honda、Miki Shindo、Miyako Taniguchi、Maiko Kondo、Manabu Sasho

  DOI：10.1021/jo00001a024

  日期：1991.1

  A strong-base-induced intramolecular cycloaddition reaction of homophthalic anhydrides has been examined as a method for preparing nonlinear polycyclic peri-hydroxy aromatic compounds.