4-(Naphthalen-2-ylamino)-chromen-2-one | 24526-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(Naphthalen-2-ylamino)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-ylamino)chromen-2-one；4-(naphthalen-2-ylamino)chromen-2-one
• CAS: 24526-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: ZEHPLYQSMXINCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Naphthalen-2-ylamino)-chromen-2-one 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以83 %的产率得到2,2-difluoro-3-(2-hydroxyphenyl)-N-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins

  摘要：

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob01914k
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,4',3',4''-tercoumarin 、 2-萘胺 生成 4-(Naphthalen-2-ylamino)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种硫代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108383817B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫代香豆素的合成方法，涉及有机合成领域，以C‑4位氨基取代香豆素和有机硫代硫酸盐为原料，通过碘催化，在(40‑100)℃下反应(18‑30)h，得到C‑3位硫取代的香豆素化合物。该发明提供了一种合成具有潜在抗癌活性氨基香豆素类衍生物的新方法，不仅原料经济易得、反应条件绿色低毒，无味，且具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高等优势。
• Transition-metal-free KI-catalyzed regioselective sulfenylation of 4-anilinocoumarins using Bunte salts
  作者：Guoqing Li、Guomeng Zhang、Xuewu Deng、Kunyu Qu、Hua Wang、Wei Wei、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/c8ob02268b

  日期：——

  sulfenylation of 4-anilinocoumarins with Bunte salts was established. The reaction worked smoothly under metal-free conditions and afforded a wide range of sulfenylated 4-anilinocoumarins with potential bioactivity in moderate to excellent yields. This method would expand the still limited scope of synthesis methods for C–S bond formation using Bunte salts.

  建立了一种高效且环保的方案，用于使用丁苯盐对KI催化4-苯胺香豆素的区域选择性亚磺酰基化。该反应在无金属的条件下顺利进行，并以中等至极好的收率提供了多种具有潜在生物活性的亚磺酰化4-苯胺香豆素。这种方法将扩大使用邦特盐形成C–S键的合成方法的有限范围。
• Substrate‐induced Selective <i>α</i>‐C(<i>sp</i>³)−H Activation of <i>N</i>‐alkyl Amines: Synthesis of Coumarin‐fused Quinolinones under Air
  作者：Zhou Zhang、Juan Wan、Lu Yin、Meitian Fu、Chao Huang

  DOI：10.1002/adsc.202301352

  日期：2024.3.19

  A substrate‐induced synthesis of coumarin‐fused quinolinones is achieved from 4‐(phenylamino)‐2H‐chromen‐2‐ones using N‐alkyl amines as the solvent and a carbon source under air conditions without any catalysts in one pot. This protocol highlights the special roles of 4‐(phenylamino)‐2H‐chromen‐2‐ones which were not only used as reactants but also as an internal oxidant selectively activated N‐α‐C(sp³)−H bond. This reaction features catalyst‐free, broad substrate scopes (N‐alkyl amines 27 examples and quinolinones 24 examples), operationally simple for the one‐step synthesis, and recovery and recycling of the solvent.

  摘要 以N-烷基胺为溶剂和碳源，在空气条件下，不使用任何催化剂，通过底物诱导合成了4-(苯基氨基)-2H-色烯-2-酮类香豆素融合喹啉酮。该方案突出了 4-(苯基氨基)-2H-苯并吡喃-2-酮的特殊作用，它不仅可用作反应物，还可用作选择性活化 N-α-C(sp3)-H 键的内部氧化剂。该反应具有无需催化剂、底物范围广（N-烷基胺类 27 例和喹啉酮类 24 例）、一步合成操作简单以及溶剂回收和循环利用等特点。
• Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 501 - 513
  作者：Checchi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins
  作者：Ningbo Li、Yuxin Wang、Shuo Gu、Chuqian Hu、Qian Yang、Zhaohui Jin、Wen-Tao Ouyang、Jie Qiao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d2ob01914k

  日期：——

  A ring-opening difluorination strategy was developed for the synthesis of hydroxy-containing α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins, NFSI, and water.

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。