7α-<5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 91085-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-<5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15R,19S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-19-(5-methylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraene
• CAS: 91085-20-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 453.562
• InChiKey: QGYMSUSWOCPQDU-LGHKJZRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 7α-<5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 以 xylene 为溶剂， 反应 144.0h， 以38%的产率得到7α-(5-piperidino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008
• 作为产物：
  描述：

  7α-(2,3-dihydro-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-6,7,8,14-tetrahydro-6,14-endo-ethenothebaine 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到7α-<5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl>-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008