N-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)benzamide | 27051-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)benzamide
• CAS: 27051-86-1
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₄
• 分子量: 343.339
• InChiKey: MSRBGBUFKKUCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)benzamide 、 氰化四丁基铵 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于1-羟基蒽醌的氰阴离子选择性比色传感器

  摘要：

  该文章讨论了 2-苯甲酰氨基-1-羟基蒽醌 ( 1a )的合成、结构和性质，它可以作为水性介质中氰化物阴离子的选择性比色传感器。通过两个简单的步骤以良好的收率制备了化合物1a，并通过 X 射线衍射分析证实了其结构。UV-Vis 和 NMR 光谱、质谱和量子化学研究表明，在 MeCN-H 2 O 混合物 (95:5, v/v) 中，氰化物使蒽醌的羟基电离，从而产生强烈的红移效应。氰化物阴离子与1a的缔合常数测得为 10 4.88  M –1; 检测限约为 0.22 μM。由于酰胺氢原子与离子化羟基的氧原子之间的氢键，蒽醌核心的2位苯甲酰氨基的存在对1a的阴离子形式具有稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 氧气 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于1-羟基蒽醌的氰阴离子选择性比色传感器

  摘要：

  该文章讨论了 2-苯甲酰氨基-1-羟基蒽醌 ( 1a )的合成、结构和性质，它可以作为水性介质中氰化物阴离子的选择性比色传感器。通过两个简单的步骤以良好的收率制备了化合物1a，并通过 X 射线衍射分析证实了其结构。UV-Vis 和 NMR 光谱、质谱和量子化学研究表明，在 MeCN-H 2 O 混合物 (95:5, v/v) 中，氰化物使蒽醌的羟基电离，从而产生强烈的红移效应。氰化物阴离子与1a的缔合常数测得为 10 4.88  M –1; 检测限约为 0.22 μM。由于酰胺氢原子与离子化羟基的氧原子之间的氢键，蒽醌核心的2位苯甲酰氨基的存在对1a的阴离子形式具有稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132312

文献信息

• Crown-containing naphtho- and anthraquinones: synthesis and complexation with alkali and alkaline-earth metal cations
  作者：T. P. Martyanov、E. N. Ushakov、V. A. Savelyev、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0323-z

  日期：2012.12

  anthraquinones conjugated with benzo- and dibenzo-18-crown-6 ethers were obtained. Their complexation reactions with Groups Ia and IIa metal perchlorates in acetonitrile were studied by spectrophotometric titration. In most cases, the complexation involves the crown ether moiety; the stability constant of the resulting complex decreases in the following order: Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+. For crown-containing

  获得了与苯并-和二苯并-18-冠-6 醚共轭的新型萘和蒽醌。通过分光光度法滴定研究了它们在乙腈中与 Ia 和 IIa 族金属高氯酸盐的络合反应。在大多数情况下，络合涉及冠醚部分；所得配合物的稳定常数按以下顺序降低：Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+。对于以质子“亚胺-烯胺”互变异构为特征的含冠蒽醌亚胺，络合使平衡向亚胺种类移动，这使得这些化合物可以归类为罕见的互变异构发色离子载体。与其他阳离子不同，镁离子优选与蒽醌部分的杂原子（亚胺 N 原子、OH 基团、和苯甲酰氨基的羰基O原子）；logK 值达到 4.4。通过量子化学计算证实了与 Mg2+ 阳离子的螯合以及络合对互变异构平衡的影响。
• Activation of Anthraquinone’s Electrophilicity by Light for a Dynamic C–O Bond
  作者：Vasily N. Bykov、Stepan A. Ukhanev、Igor A. Ushakov、Anna V. Vologzhanina、Evgenii A. Antsiferov、Lyubov S. Klimenko、Andrey G. Lvov

  DOI：10.1021/jacs.3c12461

  日期：2024.1.24

  Coupling of photoswitching with dynamic covalent chemistry enables control of the formation and cleavage of covalent bonds by light irradiation. peri-Aryloxyanthraquinones feature an exclusive ability to switch electrophilicity by interconversion between para- and ana-quinone isomers, which was used for the first time for the implementation of a dynamic C–O bond. Photogenerated ana-isomers undergo

  光开关与动态共价化学的耦合使得能够通过光照射控制共价键的形成和裂解。邻芳氧基蒽醌具有通过对醌异构体和萘醌异构体之间相互转化来改变亲电性的独特能力，该能力首次用于实现动态C-O键。光生的ana-异构体经历苯酚的协同氧-迈克尔加成反应，得到迄今为止未知的4-羟基-10,10-二芳氧基蒽-9-酮。人们发现这些物质与相应的ana -quinones处于平衡状态，从而形成了一种新型的动态共价系统。通过可见光照射将有色的α-醌从平衡中撤出，产生两种具有“锁定”芳氧基的对醌。
• Denisov, V. Ya.; Pirogova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2123 - 2124
  作者：Denisov, V. Ya.、Pirogova, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• DENISOV, V. YA.;PIROGOVA, N. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2397-2398
  作者：DENISOV, V. YA.、PIROGOVA, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Selective colorimetric sensor for cyanide anion based on 1-hydroxyanthraquinone
  作者：Timofey P. Martyanov、Alexandra A. Kudrevatykh、Evgeny N. Ushakov、Denis V. Korchagin、Ilia V. Sulimenkov、Sergey G. Vasil'ev、Sergey P. Gromov、Lyubov S. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132312

  日期：2021.7

  The article addresses the synthesis, structure and properties of 2-benzoylamino-1-hydroxyanthraquinone (1a), which can function as a selective colorimetric sensor for the cyanide anion in aqueous media. Compound 1a was prepared in two simple steps in good yield and its structure was confirmed by X-ray diffraction analysis. UV–Vis and NMR spectroscopy, mass spectrometry and quantum chemistry studies

  该文章讨论了 2-苯甲酰氨基-1-羟基蒽醌 ( 1a )的合成、结构和性质，它可以作为水性介质中氰化物阴离子的选择性比色传感器。通过两个简单的步骤以良好的收率制备了化合物1a，并通过 X 射线衍射分析证实了其结构。UV-Vis 和 NMR 光谱、质谱和量子化学研究表明，在 MeCN-H 2 O 混合物 (95:5, v/v) 中，氰化物使蒽醌的羟基电离，从而产生强烈的红移效应。氰化物阴离子与1a的缔合常数测得为 10 4.88  M –1; 检测限约为 0.22 μM。由于酰胺氢原子与离子化羟基的氧原子之间的氢键，蒽醌核心的2位苯甲酰氨基的存在对1a的阴离子形式具有稳定作用。