3,5-bis(thien-3-ylethynyl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 1311147-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,5-bis(thien-3-ylethynyl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis(2-thiophen-3-ylethynyl)-1,2,6-thiadiazin-4-one；3,5-bis(2-thiophen-3-ylethynyl)-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 1311147-92-8
• 化学式: C₁₅H₆N₂OS₃
• 分子量: 326.423
• InChiKey: YIUGXYVCGSLRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3,5-bis(thien-3-ylethynyl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed C–C Coupling Reactions of 3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one

  摘要：

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura, Stille, and Sonogashira coupling reactions are reported for the electron-deficient heterocyclic scaffold 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (1). Furthermore, 3,5-di(thien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin4-one (7m) is further elaborated to afford the tetrathienyl 3,5-bis[(2,2'-bithien)-5-yl]-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9). All compounds are fully characterized.

  DOI：

  10.1021/ol201212b