N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide | 556799-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 556799-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19106656
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UPSFVSVKXGEBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(1-hydroxyethyl)-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL PICOLINAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PICOLINAMIDE MICROBIOCIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，用作杀虫剂，特别是杀真菌剂。

  公开号：

  WO2019068812A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 、 N-甲氧基-N-甲基羟胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.4 g的产率得到N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL PICOLINAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PICOLINAMIDE MICROBIOCIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，用作杀虫剂，特别是杀真菌剂。

  公开号：

  WO2019068812A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 1-苯基-1-环丙羧酸 、 、 1-(1-Phenylcyclopropyl)prop-2-en-1-one 、 、 、 、 methyl(5Z)-7-{(2S)-3,3-dimethoxy-1-[3-oxo-3-(1-phenylcyclopropyl)propyl]pyrrolidin-2-yl}hept-5-enoate 、 、 methyl(5Z)-7-[(2S)-3,3-dimethoxypyrrolidin-2-yl]hept-5-enoate 、 、 、 methyl(5Z)-7-{1-[3-hydroxy-3-(1-phenylcyclopropyl)propyl]-3,3-dimethoxypyrrolidin-2-yl}hept-5-enoate 、 、 在 N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了替代嘧啶化合物，以及利用或包含一个或多个这样的化合物的治疗方法和制药组合物。该发明的化合物对于多种疗法有用，包括治疗或预防早产、痛经、哮喘、高血压、不孕或生育障碍、不良血液凝块、先兆子痫或子痫、嗜酸性白细胞异常、性功能障碍、骨质疏松症和其他与前列腺素家族化合物相关的疾病和障碍。在优选方面，替代嘧啶化合物与磷酸二酯酶抑制剂化合物协同给予受试者。

  公开号：

  US20090292000A1

文献信息

• Ligand-Enabled, Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Weinreb Amides
  作者：Hojoon Park、Nikita Chekshin、Peng-Xiang Shen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b03014

  日期：2018.10.5

  report the development of Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H arylation of Weinreb amides. Both the inductive effect and the potential bidentate coordination mode of the Weinreb amides pose a unique challenge for this reaction development. A pyridinesulfonic acid ligand is designed to accommodate the weak, neutral-coordinating property of Weinreb amides by preserving the cationic character of Pd center through zwitterionic

  我们报告了Weinreb酰胺的Pd（II）催化的C（sp 3）-H芳基化反应的发展。Weinreb酰胺的诱导作用和潜在的双齿配位模式都对该反应的发展提出了独特的挑战。吡啶磺酸配体被设计为通过Pd /配体络合物的两性离子组装来保留Pd中心的阳离子特性，从而适应Weinreb酰胺的弱，中性配位性能。C–H裂解步骤的密度泛函理论（DFT）研究表明，与Ac-Gly-OH和无配体条件相比，3-吡啶磺酸配体的优异反应性源自与底物结合的整个Pd物种的稳定化。
• Acid-Enabled Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Functionalization of Weinreb Amides
  作者：Liming Yang、Henan Xie、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00781

  日期：2021.6.4

  with weakly coordinating groups normally requires a transient directing group or presynthesized nitrogen-based strong coordinating ligands. Herein, we report Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H arylation and alkenylation of Weinreb amides. A commercially available, inexpensive sulfonic acid was employed to enhance the coordination of the catalyst with weak-coordinating substrates by increasing the electrophilicity

  通过与弱配位基团螯合对 C-H 键进行 Pd 催化修饰通常需要一个瞬态导向基团或预先合成的氮基强配位配体。在此，我们报告了 Pd(II) 催化的 Weinreb 酰胺的C(sp 3 )-H 芳基化和烯基化。通过增加原位形成的钯催化剂的亲电性，使用市售的廉价磺酸来增强催化剂与弱配位底物的配位。
• Pyrrolidine derivatives as prostaglandin modulators
  申请人：Liao Yihua

  公开号：US20050176800A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Substituted pyrrolidine compounds are provided, and methods of treatment and pharmaceutical composition that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for a variety of therapies, including treating or preventing preterm labor, dysmenorrhea, asthma, hypertension, infertility or fertility disorder, undesired blood clotting, preeclampsia or eclampsia, an eosinophil disorder, sexual dysfunction, osteporosis and other destructive bone disease or disorder, and other diseases and disorders associated with the prostaglandin family of compounds. In a preferred aspect, a substituted pyrrolidine compound is administered to a subject in coordination with a phosphodiesterase inhibitor compound.

  本发明提供了替代吡咯烷化合物，并提供了利用或包含一种或多种这样的化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物可用于多种疗法，包括治疗或预防早产、痛经、哮喘、高血压、不孕症或生育障碍、不良血凝、先兆子痫或子痫前期、嗜酸性粒细胞异常、性功能障碍、骨质疏松和其他破坏性骨疾病或疾病，以及与前列腺素家族化合物相关的其他疾病和疾病。在优选方面，替代吡咯烷化合物与磷酸二酯酶抑制剂化合物协同给予病人。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl N-Tosylhydrazones to 1-Substituted Cyclobutenes
  作者：Jingfeng Huo、Jianbo Wang、Wenbai Ouyang

  DOI：10.1055/a-1995-5960

  日期：——

  useful synthetic intermediates as well as important motifs in functional molecules. Herein, we report a straightforward access toward monosubstituted cyclobutenes from cyclopropyl N-tosylhydrazone. 1,2-Aryl or -alkyl shift of the Rh(II) carbene intermediate plays the key role in this transformation.

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。
• Site‐selective Hydrogenation/Deuteration of Benzylic Olefins Enabled by Electroreduction Using Water
  作者：Simon Kolb、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202300849

  日期：——

  Electroreduction of benzylic olefins has been applied to site-selectively hydrogenate such double bonds while other functions that react under regular hydrogenation conditions are present. By the use of water as proton source this protocol also allows deuteration by simply switching to D2O. The applicability of this method was shown by the use of a commercially available electrolysis setup and a broad

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。