N,N'-bis(styrylmethylene)ethane-1,2-diamine | 3080-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(styrylmethylene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: bis-cinnamal-ethylenediamine；N,N'-dicinnamyliden-ethylenediamine；N,N'-Dicinnamyliden-aethylendiamin；Dicinnamal-aethylendiamin；N,N'-Di-(Cinnamyliden)-ethylendiamin；N1,N2-Bis(3-phenyl-2-propen-1-ylidene)-1,2-ethanediamine；N-[2-(cinnamylideneamino)ethyl]-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 3080-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: LDGZMDNYSFJCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

制备方法与用途

使用限制

允许使用（FAO/WHO，2001）。

化学性质

该物质从自由流动的棕色液体到深色（黑色）粘稠半固体不等。具有烟熏香味和涩味。作为商品，可以由水、丙二醇、植物油等稀释的液体烟熏香料组成，其中可含有乳化剂；也可以由麦芽糊精或盐类作载体配成的固体烟熏香料。

用途

主要用于增香剂和食用色素。

生产方法

通过在缺乏空气条件下硬木热解获得的烟的浓缩物。所用原料必须不含杀虫剂、木材防腐剂及其他可能移入木材烟中的有害健康成分的外来杂质。浓缩的木材烟需经过离析、分馏或高度纯化，以去除其中的有害健康成分，如环核芳香烃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 N,N'-bis(styrylmethylene)ethane-1,2-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以69%的产率得到(E)-2-(3-phenylallylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Afsah; Etman; Hamama, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 244 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 肉桂醛 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到N,N'-bis(styrylmethylene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  麦角固醇的生物合成受损介导了Co（II）与肉桂醛衍生的配体的杀真菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，我们利用肉桂醛的醛官能合成了N，N'-Bis（肉桂醛）乙二亚胺[C20H20N2]和[Co（C40H40N4）Cl2]型Co（II）配合物。合成的化合物的结构是根据理化分析和光谱数据（（1H NMR，FTIR，UV-可见光谱和质谱）以及摩尔电导率测量结果确定的。肉桂醛，其配体[L]和Co（II）配合物的抗cancandidal活性通过确定MIC80，时间杀灭动力学，椎间盘扩散测定以及麦角甾醇提取和估计测定进行了研究。发现在液体介质中，配体[L]和Co（II）配合物的效率比肉桂醛高4.55倍和21.0倍。Co（II）配合物的MIC80与麦角固醇抑制作用密切相关，表明麦角固醇的生物合成是主要的作用部位。与氟康唑相比，测试化合物对H9c2大鼠心脏成肌细胞的毒性有限。在共聚焦显微镜下，当用金属络合物的MIC处理时，碘化丙锭（PI）会穿透酵母细胞，表明细胞膜破裂，导致染料吸收。金属络合

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2016.01.015

文献信息

• Bazgir, Ayoob, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 1 - 2
  作者：Bazgir, Ayoob

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of cis-Bis-β-lactams Linked with an Ethylene Bridge
  作者：K Karupaiyan、V.G Puranik、A.R.A.S Deshmukh、B.M Bhawal

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00800-0

  日期：2000.10

  An efficient synthesis of (+/-)-cis-bis-beta -lactams (5 and 6) via cycloaddition reaction of bisimines (3a-c) with acid chlorides (4) in the presence of triethylamine in very good yield is described. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Mason, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 270
  作者：Mason

  DOI：——

  日期：——
• Afsah; Etman; Hamama, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 244 - 248
  作者：Afsah、Etman、Hamama、Sayed-Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• Impaired ergosterol biosynthesis mediated fungicidal activity of Co(II) complex with ligand derived from cinnamaldehyde
  作者：Sheikh Shreaz、Rayees A. Shiekh、Vaseem Raja、Waseem A. Wani、Jawad M. Behbehani

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.01.015

  日期：2016.3

  In this study, we have used aldehyde function of cinnamaldehyde to synthesize N, N'-Bis (cinnamaldehyde) ethylenediimine [C20H20N2] and Co(II) complex of the type [Co(C40H40N4)Cl2]. The structures of the synthesized compounds were determined on the basis of physiochemical analysis and spectroscopic data ((1)H NMR, FTIR, UV-visible and mass spectra) along with molar conductivity measurements. Anticandidal

  在这项研究中，我们利用肉桂醛的醛官能合成了N，N'-Bis（肉桂醛）乙二亚胺[C20H20N2]和[Co（C40H40N4）Cl2]型Co（II）配合物。合成的化合物的结构是根据理化分析和光谱数据（（1H NMR，FTIR，UV-可见光谱和质谱）以及摩尔电导率测量结果确定的。肉桂醛，其配体[L]和Co（II）配合物的抗cancandidal活性通过确定MIC80，时间杀灭动力学，椎间盘扩散测定以及麦角甾醇提取和估计测定进行了研究。发现在液体介质中，配体[L]和Co（II）配合物的效率比肉桂醛高4.55倍和21.0倍。Co（II）配合物的MIC80与麦角固醇抑制作用密切相关，表明麦角固醇的生物合成是主要的作用部位。与氟康唑相比，测试化合物对H9c2大鼠心脏成肌细胞的毒性有限。在共聚焦显微镜下，当用金属络合物的MIC处理时，碘化丙锭（PI）会穿透酵母细胞，表明细胞膜破裂，导致染料吸收。金属络合