(4R)-4-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,3-oxathiolane-2-thione | 160805-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (4R)-4-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 160805-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S₂
• 分子量: 246.395
• InChiKey: ZSTOZCDNFKVKOT-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,3-oxathiolane-2-thione 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  硫烷极温和的脱硫；从香叶醇到（+）-和（-）-芳樟醇的有效转化

  摘要：

  三乙基硼烷引发的氢化三丁基锡自由基反应可在-78°C的条件下将硫杂环丁烷高效转化为烯烃。对映体纯的（+）-和（-）-芳樟醇在包括烯烃形成反应在内的四个步骤中从香叶醇衍生而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73471-x
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫烷极温和的脱硫；从香叶醇到（+）-和（-）-芳樟醇的有效转化

  摘要：

  三乙基硼烷引发的氢化三丁基锡自由基反应可在-78°C的条件下将硫杂环丁烷高效转化为烯烃。对映体纯的（+）-和（-）-芳樟醇在包括烯烃形成反应在内的四个步骤中从香叶醇衍生而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73471-x

文献信息

• An extremely mild desulfurization of thiiranes; an efficient transformation from geraniol to (+)- and (−)-linalool
  作者：Jun'ichi Uenishi、Yuhki Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73471-x

  日期：1994.9

  Thiirane was transformed to alkene very efficiently at −78°C by triethylborane initiated radical reaction with tributyltin hydride. Enantiomerically pure (+)- and (−)-linalools were derived from geraniol in four steps including the alkene formation reaction.

  三乙基硼烷引发的氢化三丁基锡自由基反应可在-78°C的条件下将硫杂环丁烷高效转化为烯烃。对映体纯的（+）-和（-）-芳樟醇在包括烯烃形成反应在内的四个步骤中从香叶醇衍生而来。