(Z)-2-benzylidene-4-methoxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-4-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4-methoxyaurone；(2Z)-2-benzylidene-4-methoxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: KYIQBODILRNAEN-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(Z)-2-benzylidene-4-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦催化邻炔基酚区域选择性环化高效合成Aurone衍生物

  摘要：

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.140910

文献信息

• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。
• Metal-free methodology for the preparation of sterically hindered alkynoylphenols and its application to the synthesis of flavones and aurones
  作者：Cassandra Taylor、Yuri Bolshan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.097

  日期：2015.7

  A metal-free synthesis for the preparation of sterically demanding ortho-demethylated ynones from mixed anhydrides and potassium alkynyltrifluoroborate salts has been developed. The one-pot reaction proceeds rapidly in the presence of a Lewis acid without the exclusion of air and moisture. This method is advantageous in that it is operationally simple, proceeds under mild conditions, and has a broad

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。
• In vitro inhibitory properties of ferrocene-substituted chalcones and aurones on bacterial and human cell cultures
  作者：Keshri Nath Tiwari、Jean-Philippe Monserrat、Arnaud Hequet、Carine Ganem-Elbaz、Thierry Cresteil、Gérard Jaouen、Anne Vessières、Elizabeth A. Hillard、Claude Jolivalt

  DOI：10.1039/c2dt12180h

  日期：——

  Two series of ten chalcones and ten aurones, where ferrocene replaces the C ring and with diverse substituents on the A ring were synthesized. The compounds were tested against two antibiotic-sensitive bacterial strains, E. coli ATCC 25922 and S. aureus ATCC 25923, and two antibiotic-resistant strains, S. aureus SA-1199B and S. epidermidis IPF896. The unsubstituted compound and those with methoxy substitution showed an inhibitory effect on all bacterial strains at minimum inhibitory concentrations ranging between 2 and 32 mg L−1. For four of these compounds, the effect was bactericidal, as opposed to bacteriostatic. The corresponding organic aurones did not show growth inhibition, underscoring the role of the ferrocene group. The methoxy-substituted aurones and the unsubstituted aurone also showed low micromolar (IC50) activity against MRC-5 non-tumoral lung cells and MDA-MB-231 breast cancer cells, suggesting non-specific toxicity.

  合成了两个系列的十种查耳酮和十种醛酮，其中二茂铁取代了 C 环，A 环上的取代基多种多样。这些化合物针对两种抗生素敏感菌株（大肠杆菌 ATCC 25922 和金黄色葡萄球菌 ATCC 25923）和两种抗生素耐药菌株（金黄色葡萄球菌 SA-1199B 和表皮葡萄球菌 IPF896）进行了测试。未取代的化合物和甲氧基取代的化合物对所有细菌菌株都有抑制作用，最低抑制浓度为 2 至 32 mg L-1。其中四种化合物具有杀菌作用，而不是抑菌作用。相应的有机醛酮没有显示出生长抑制作用，这突出了二茂铁基团的作用。甲氧基取代的醛酮和未取代的醛酮对 MRC-5 非肿瘤肺细胞和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞也显示出较低的微摩尔（IC50）活性，表明其具有非特异性毒性。
• Oxidation of chalcones (AFO reaction)
  作者：B. Cummins、D.M.X. Donnelly、J.F. Eades、H. Fletcher、F.O' Cinnéide、E.M. Philbin、J. Swirski、T.S. Wheeler、R.K. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98539-4

  日期：1963.1

  Discrepancies in published work on the alkaline peroxide oxidation of chalcones (AFO reaction) have been examined. It has been found that in addition to flavonols and aurones, 2-benzyl-2-hydroxydihydrobenzofuran-3-ones (IX), and 2-arylbenzofuran-3-carboxylic acids (XV), each new as regards this reaction, appear in the products. A mechanism for the production of these latter compounds is suggested.

  已经检查了有关查尔酮的碱性过氧化物氧化（AFO反应）的已发表工作中的差异。已经发现，除了黄酮醇和金酮之外，在该反应中还出现了2-苄基-2-羟基二氢苯并呋喃-3-酮（IX）和2-芳基苯并呋喃-3-羧酸（XV）。产品。建议了产生这些后面的化合物的机理。
• Anthochlor Pigments. XIII. The Ultraviolet Absorption Spectra of Phenolic Plant Pigments. Polyhydroxyaurones
  作者：T. A. Geissman、J. B. Harborne

  DOI：10.1021/ja01585a034

  日期：1956.2

表征谱图